Fenoolid on areenide derivaadid, milles aromaatse ringi üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud OH-rühmaga.
Klassifikatsioon.
1. Ühehüdroksüülsed fenoolid:
2. Mitmehüdroksüülsed fenoolid:
Füüsikalised omadused:
Fenool ja selle alumised homoloogid on värvitud madala sulamistemperatuuriga kristalsed ained või vedelikud, millel on iseloomulik lõhn.
Fenool lahustub vees mõõdukalt. Fenool on võimeline moodustama vesiniksidemeid, mis on selle antiseptiliste omaduste aluseks. Fenooli vesilahused põhjustavad kudede põletusi. Fenooli lahjendatud vesilahust nimetatakse karboolhappeks. Fenool on toksiline, fenooli homoloogide toksilisus väheneb, bakteritsiidne aktiivsus suureneb, kui alküülradikaal muutub keerulisemaks.
Fenoolide saamise meetodid
1. Valmistatud kivisöetõrvast.
2. Kumeeni meetod
3. Aromaatsete sulfoonhapete soolade liitmine leelisega:
4. Diasooniumisoolade lagunemine:
5. Halogeeni derivaatide hüdrolüüs
§ üksteist. Fenoolide keemilised omadused.
1. Happelised omadused: fenoolid moodustavad sooli:
Fenool on nõrgem hape kui süsinik-H 2 CO 3:
2. Reaktsioonid, mis hõlmavad OH rühma.
a) alküülimine (eetrite moodustumine)
b) atsüülimine (estrite moodustumine):
3. OH-rühma asendusreaktsioonid:
Fenool ei interakteeru NH3 ja R – NH2-ga.
4. Areenidele iseloomulikud elektrofiilsed asendusreaktsioonid.
Asendamine toimub kiiremini kui benseen. OH-rühm suunab uue asendaja orto- ja para-asendisse.
a) halogeenimine (broomivee värvimuutus – kvalitatiivne reaktsioon fenoolile):
b) nitreerimine
c) sulfoneerimine:
5. Kondensatsioonireaktsioonid
a) formaldehüüdiga
b) ftaalanhüdriidiga
6. Oksüdatsioon
a) valged fenoolikristallid muutuvad õhus roosaks;
b) fenool koos FeCl3 lahusega annab punakasvioletse värvuse;
kresool – sinine värv;
c) oksüdatsioon tugevate oksüdeerivate ainetega
7. Taastumine
8. Karboksüülimine (Kolbe-Schmitti reaktsioon):
Rakendus
1. Fenooli kasutatakse fenoolformaldehüüdvaikude, kaprolaktaami, pikriinhappe, värvainete, insektitsiidide ja ravimite tootmisel.
2. Pürokatehooli ja selle derivaate kasutatakse ravimite (saadakse sünteetiline hormoon adrenaliin) ja aromaatsete ainete tootmisel.
3. Resortsinooli kasutatakse värvainete sünteesil; meditsiinis desinfektsioonivahendina.
eksperimentaalne osa
Kogemus 1. Radikaali ja hüdroksüülrühmade arvu mõju alkoholide lahustuvusele.
Lisage kolme katseklaasi 4-5 tilka etüül-, isoamüülalkoholi ja glütseriini. Lisage igasse katseklaasi 5-6 tilka vett ja loksutage. Mida sa jälgisid?
Kogemus 2. Vee tuvastamine etüülalkoholis ja selle dehüdratsioon.
Lisage kuiva katseklaasi 10 tilka etüülalkoholi, lisage veidi veevaba vasksulfaati, segage hoolikalt ja laske settida. Kui alkohol sisaldab vett, muutub vasksulfaadi sade siniseks, kuna moodustub vasksulfaat CuSO 4 · 5H 2 O. Hoidke veevaba alkohol hilisemaks katseks alles.
Kogemus 3. Naatriumetoksiidi moodustumine.
Asetage väike tükike naatriumi kuiva katseklaasi, lisage 3 tilka veevaba etüülalkoholi (eelmisest katsest) ja sulgege sõrmega katseklaasi auk. Vesiniku evolutsioon algab kohe.
Reaktsiooni lõpus, ilma sõrme katseklaasi august tõstmata, viige see põleti leegi juurde. Katseklaasi avamisel süttib vesinik iseloomuliku heliga, moodustades sinaka rõnga. Katseklaasi põhja jääb valkjas naatriumetoksiidi või selle lahuse sade.
Kui katseklaasi lisatakse 1 tilk fenoolftaleiini alkoholilahust, ilmub punane värv.
Kirjutage üles toimuvate reaktsioonide võrrandid.
Kogemus 4. Etüülalkoholi oksüdeerimine kroomiseguga.
Lisage katseklaasi 3-4 tilka etüülalkoholi. Lisage 1 tilk 2N väävelhappe lahust ja 2 tilka 0,5 N kaaliumdikromaadi lahust. Kuumutage saadud oranži lahust põleti leegi kohal, kuni värvus hakkab muutuma. Tavaliselt muutub lahuse värvus mõne sekundi jooksul sinakasroheliseks. Samas on tunda iseloomulikku atseetaldehüüdi lõhna, mis meenutab õunte lõhna. Meetodit saab kasutada primaarsete ja sekundaarsete alkoholide eristamiseks.
Kirjutage reaktsioonivõrrandid.
Kogemus 5. Etüülatsetaadi valmistamine.
Asetage kuiva katseklaasi veidi veevaba naatriumatsetaadi pulbrit (kihi kõrgus umbes 2 mm) ja 3 tilka etüülalkoholi. Lisage 2 tilka kontsentreeritud väävelhapet ja kuumutage õrnalt põleti leegi kohal. Mõne sekundi pärast ilmub etüülatsetaadile iseloomulik meeldiv värskendav lõhn.
Reaktsioonivõrrandid:
CH 3 C(O)ONa + HOSO 3 H NaHSO 4 + CH 3 C(O)OH
C 2 H 5 OH + HOSO 3 H H 2 O + C 2 H 5 OSO 3 H
CH 3 C(O)OH + HOSO 3 HH 2 SO 4 + CH 3 C(O)O C 2 H 5
Kogemus 6. Glütserooli reaktsioon vask(II)hüdroksiidiga leeliselises keskkonnas .
Asetage katseklaasi 3 tilka 0,2 N CuSO 4 lahust ja 2 tilka 2 N NaOH lahust ning segage. Ilmub želatiinne vask(II)hüdroksiidi sade:
Leeliselises keskkonnas keemiseni kuumutamisel moodustub hüdroksiid
vask(II) laguneb. See tuvastatakse vask(II)oksiidi musta sademe vabanemisega:
Korrake katset, kuid enne vask(II)hüdroksiidi keetmist lisage katseklaasi 1 tilk glütserooli. Raputama. Kuumutage saadud lahus keemiseni ja jälgige, et vaskglütseraadi lahus keetmisel ei laguneks. Siin moodustub kelaatühend
Kogemus 7. Akroleiini moodustumine glütseroolist.
Asetage katseklaasi 3-4 kaaliumvesiniksulfaadi kristalli ja 1 tilk glütseriini. Kuumuta põleti leegil. Glütseriini lagunemise alguse märgiks on vedeliku pruunistumine katseklaasis ja tekkiva akroleiini raskete aurude ilmumine, millel on väga terav lõhn.
Kogemus 8. Fenooli lahustuvus vees.
Asetage katseklaasi 1 tilk vedelat fenooli, lisage 1 tilk vett ja
raputa see üles. Tulemuseks on hägune vedelik – fenoolemulsioon. Seistes
selline emulsioon kihistub ja põhjas on vee lahus fenoolis,
või vedel fenool ja ülaosas - fenooli lahus vees või karboolvesi.
Lisa tilkhaaval vett, raputades katseklaasi iga kord kuni
saad selge fenooli lahuse vees. Salvestage saadud
fenoolvesi järgnevateks katseteks.
Kogemus 9.Värvireaktsioonid fenoolveele.
Asetage katseklaasi 3 tilka selget fenoolvett ja lisage 1 tilk 0,1 N FeCl 3 lahust – ilmub violetne värvus.
Tundlikum reaktsioon fenoolile on värviline indofenool
Asetage katseklaasi 1 tilk selget karboolvett. Lisage sellele 3 tilka 2N NH4OH lahust ja seejärel 3 tilka broomivee küllastunud lahust. Mõne sekundi pärast on paberi valgel taustal näha sinist värvi, mis suureneb järk-järgult värvaine - indofenooli - moodustumise tõttu.
Kogemus 10. Tribromofenooli moodustumine.
Asetage katseklaasi 3 tilka broomivett ja lisage 1 tilk selget karboolvett. Vaba orto- ja parapositsiooniga fenoolid muudavad broomivee värvi ja moodustavad asendusprodukte, mis tavaliselt sadestuvad.
Kogemus 11. Tõendid fenooli happelisuse kohta.
Lisage ülejäänud fenoolveele veel 1 tilk fenooli ja loksutage. Lisage äsja saadud emulsioonile 1 tilk 2N NaOH lahust. Moodustub koheselt selge naatriumfenolaadi lahus, kuna see lahustub vees hästi.
§10. Iseseisvalt lahendatavad probleemid.
1. Kirjutage järgmiste ühendite struktuurivalemid:
3-metüül-2-pentanool; 2-metüül-3-butüün-2-ool; 1-fenüülpropanool-1.
2. Kasutage Grignardi reaktsiooni järgmiste alkoholide saamiseks:
1) 2-metüül-3-pentanool;
2) 2,3-dimetüül-3-pentanool;
3) 2,2-dimetüül-1-propanool.
3. Saada vastavad etüleensüsivesinikud hüdraatimisega
järgmised alkoholid:
a) 2-metüülpentanool-2; b) 3,3-dimetüülbutanool-2.
4. Kirjutage sekundaarse butüülalkoholi oksüdatsioonireaktsioonid;
2-metüülbutanool-1.
5. Dehüdreerige 2-pentanool, seejärel oksüdeerige reaktsioonisaadus kaaliumpermanganaadi vesilahusega. Töödelge saadud ühendit äädikhappega. Kirjutage reaktsioonivõrrandid ja nimetage kõik produktid.
6. Hankige fenool benseenist ja 1-buteenist läbi sec-butüülhüdroperoksiidi moodustumise etapi.
7. Kirjeldage järgmiste teisenduste skeemi:
8. Järjestage järgmised ühendid happeliste omaduste kahanevas järjekorras:
Moodustatud benseeni baasil. Tavatingimustes on need kindla aroomiga tahked mürgised ained. Kaasaegses tööstuses mängivad need keemilised ühendid olulist rolli. Kasutusmahu poolest on fenool ja selle derivaadid kahekümne populaarseima keemilise ühendi hulgas maailmas. Neid kasutatakse laialdaselt keemia- ja kergetööstuses, farmaatsiatööstuses ja energeetikas. Seetõttu on fenooli tootmine tööstuslikus mastaabis keemiatööstuse üks peamisi ülesandeid.
Fenooli esialgne nimi on karboolhape. Hiljem anti sellele ühendile nimi "fenool". Selle aine valem on näidatud joonisel:
Fenooli aatomid on nummerdatud süsinikuaatomist, mis on ühendatud OH hüdroksorühmaga. Jada jätkub sellises järjekorras, et teised asendatud aatomid saavad kõige väiksema arvu. Fenooli derivaadid eksisteerivad kolme elemendi kujul, mille omadused on seletatavad nende struktuuriisomeeride erinevustega. Erinevad orto-, meta-, para-kresoolid on vaid benseenitsükli ja hüdroksüülrühma ühendi põhistruktuuri modifikatsioon, mille põhiliseks kombinatsiooniks on fenool. Selle aine valem keemilises tähistuses näeb välja nagu C 6 H 5 OH.
Visuaalselt näib fenool tahkete värvitute kristallidena. Vabas õhus nad oksüdeeruvad, andes ainele iseloomuliku roosa varjundi. Tavalistes tingimustes lahustub fenool vees üsna halvasti, kuid temperatuuri tõustes 70 o-ni suureneb see näitaja järsult. Leeliselistes lahustes lahustub see aine mis tahes koguses ja igal temperatuuril.
Need omadused säilivad ka teistes ühendites, mille põhikomponendid on fenoolid.
Fenooli ainulaadsed omadused on seletatavad selle sisemise struktuuriga. Selle keemilise aine molekulis moodustab hapniku p-orbitaal benseenitsükliga ühtse p-süsteemi. See tihe interaktsioon suurendab aromaatse tsükli elektrontihedust ja vähendab seda hapnikuaatomi indikaatorit. Sel juhul suureneb hüdroksorühma sidemete polaarsus märkimisväärselt ja selle koostises sisalduv vesinik on kergesti asendatav mis tahes leelismetalliga. Nii tekivad erinevad fenolaadid. Need ühendid ei lagune veega nagu alkoholaadid, kuid nende lahused on väga sarnased tugevate aluste ja nõrkade hapete sooladega, mistõttu on neil üsna väljendunud aluseline reaktsioon. Fenolaadid reageerivad erinevate hapetega, reaktsiooni tulemusena vähenevad fenoolid. Selle ühendi keemilised omadused võimaldavad sellel reageerida hapetega, moodustades estreid. Näiteks fenooli ja äädikhappe reaktsioon viib fenüülestri (fenüülatsetaadi) moodustumiseni.
Laialt on tuntud nitreerimisreaktsioon, mille käigus 20% lämmastikhappe mõjul tekib fenool para- ja ortonitrofenoolide segu. Fenooli töötlemisel kontsentreeritud lämmastikhappega tekib 2,4,6-trinitrofenool, mida mõnikord nimetatakse pikriinhappeks.
Iseseisva ainena leidub fenooli looduses kivisöetõrvas ja teatud tüüpi õlides. Kuid tööstuslike vajaduste jaoks ei mängi see kogus mingit rolli. Seetõttu on fenooli kunstlik saamine muutunud paljude teadlaste põlvkondade prioriteediks. Õnneks see probleem lahenes ja lõpuks saadi kunstlik fenool.
Erinevate halogeenide kasutamine võimaldab saada fenolaate, millest edasisel töötlemisel tekib benseen. Näiteks naatriumhüdroksiidi ja klorobenseeni kuumutamisel tekib naatriumfenolaat, mis happega kokkupuutel laguneb soolaks, veeks ja fenooliks. Sellise reaktsiooni valem on toodud siin:
C6H5-CI + 2NaOH -> C6H5-ONa + NaCl + H2O
Aromaatsed sulfoonhapped on ka benseeni tootmise allikaks. Keemiline reaktsioon viiakse läbi leelise ja sulfoonhappe samaaegsel sulatamisel. Nagu reaktsioonist näha, tekivad kõigepealt fenoksiidid. Tugevate hapetega töötlemisel redutseeritakse need mitmehüdroksüülseteks fenoolideks.
Teoreetiliselt näeb kõige lihtsam ja paljutõotavam viis fenooli saamiseks välja selline: katalüsaatori abil oksüdeeritakse benseen hapnikuga. Kuid siiani pole selle reaktsiooni katalüsaatorit valitud. Seetõttu kasutatakse praegu tööstuses muid meetodeid.
Pidev tööstuslik meetod fenooli tootmiseks koosneb klorobenseeni ja 7% naatriumhüdroksiidi lahuse interaktsioonist. Saadud segu juhitakse läbi pooleteisekilomeetrise torusüsteemi, mis on kuumutatud temperatuurini 300 C. Temperatuuri ja kõrge rõhu mõjul reageerivad lähteained, mille tulemuseks on 2,4-dinitrofenool ja muud tooted.
Mitte kaua aega tagasi töötati välja tööstuslik meetod fenooli sisaldavate ainete tootmiseks kumeenimeetodil. See protsess koosneb kahest etapist. Esiteks saadakse isopropüülbenseen (kumeen) benseenist. Selleks leelistatakse benseen propüleeniga. Reaktsioon näeb välja selline:
Pärast seda oksüdeeritakse kumeen hapnikuga. Teise reaktsiooni väljundiks on fenool ja teine oluline toode, atsetoon.
Fenooli saab tolueenist tööstuslikus mastaabis toota. Selleks oksüdeeritakse tolueen õhus sisalduva hapnikuga. Reaktsioon toimub katalüsaatori juuresolekul.
Fenoolide lähimaid homolooge nimetatakse kresoolideks.
Kresoole on kolme tüüpi. Metakresool tavatingimustes on vedel, parakresool ja ortokresool on tahked ained. Kõik kresoolid lahustuvad vees halvasti ja nende keemilised omadused on peaaegu sarnased fenooliga. Looduslikul kujul leidub kresoole kivisöetõrvas, tööstuses kasutatakse neid värvainete ja teatud tüüpi plastide tootmisel.
Kaheaatomiliste fenoolide näidete hulka kuuluvad para-, orto- ja metahüdrobenseenid. Kõik need on tahked ained, vees kergesti lahustuvad.
Kolmehüdroksüülse fenooli ainus esindaja on pürogallool (1,2,3-trihüdroksübenseen). Selle valem on esitatud allpool.
Pürogallool on üsna tugev redutseerija. See oksüdeerub kergesti, seetõttu kasutatakse seda hapnikuvabade gaaside tootmiseks. See aine on fotograafidele hästi teada, seda kasutatakse arendajana.
Fenoolid - orgaanilised ained, mille molekulid sisaldavad ühe või mitme hüdroksorühmaga seotud fenüülradikaali. Nii nagu alkoholid, fenoolid on klassifitseeritud aatomilisuse järgi, st. hüdroksüülrühmade arvu järgi.
Ühehüdroksüülsed fenoolid sisaldavad molekulis ühte hüdroksüülrühma:
Mitmehüdroksüülsed fenoolid sisaldavad molekulides rohkem kui ühte hüdroksüülrühma:
Samuti on mitmehüdroksüülseid fenoole, mis sisaldavad benseenitsüklis kolme või enamat hüdroksüülrühma.
Vaatame lähemalt selle klassi kõige lihtsama esindaja - fenool C 6 H 5 OH - struktuuri ja omadusi. Selle aine nimi oli aluseks kogu kassi nimele - fenoolid.
Fenool on tahke, värvitu kristalne aine, sulamistemperatuur = 43°C, keemistemperatuur = 181°C, terava iseloomuliku lõhnaga Mürgine Fenool lahustub toatemperatuuril vees vähe. Fenooli vesilahust nimetatakse karboolhappeks. Kokkupuutel nahaga põhjustab põletused, Seetõttu tuleb fenooliga ümber käia väga ettevaatlikult!
Enamikes reaktsioonides on fenoolid O-H sideme juures aktiivsemad, kuna see side on polaarsem tänu elektrontiheduse nihkele hapnikuaatomilt benseenitsükli suunas (hapnikuaatomi üksiku elektronpaari osalemine p-s -konjugatsioonisüsteem). Fenoolide happesus on palju kõrgem kui alkoholidel. Fenoolide puhul ei ole C-O sideme lõhustamise reaktsioonid tüüpilised, kuna hapnikuaatom on kindlalt seotud benseenitsükli süsinikuaatomiga, kuna konjugatsioonisüsteemis osaleb selle üksik elektronpaar. Aatomite vastastikune mõju fenooli molekulis ei avaldu mitte ainult hüdroksürühma käitumises, vaid ka benseenitsükli suuremas reaktsioonivõimes. Hüdroksüülrühm suurendab elektronide tihedust benseenitsüklis, eriti orto- ja parapositsioonides (OH rühmad)
Fenooli happelised omadused
Hüdroksüülrühma vesinikuaatom on oma olemuselt happeline. Sest Kuna fenooli happelised omadused on rohkem väljendunud kui vee ja alkoholide omad, reageerib fenool mitte ainult leelismetallidega, vaid ka leelistega, moodustades fenolaadi:
Fenoolide happesus sõltub asendajate olemusest (elektronitiheduse doonor või aktseptor), asendist OH-rühma suhtes ja asendajate arvust. Fenoolide OH-happesusele avaldavad suurimat mõju orto- ja para-asendis paiknevad rühmad. Doonorid suurendavad O-H sideme tugevust (seeläbi vähendavad vesiniku liikuvust ja happelisi omadusi), aktseptorid vähendavad O-H sideme tugevust, samas kui happesus suureneb:
Fenooli happelised omadused on aga vähem väljendunud kui anorgaanilistel ja karboksüülhapetel. Näiteks on fenooli happelised omadused ligikaudu 3000 korda väiksemad kui süsihappel. Seetõttu saab süsinikdioksiidi läbilaskmisel läbi naatriumfenolaadi vesilahuse eraldada vaba fenooli.
Vesinikkloriid- või väävelhappe lisamine naatriumfenolaadi vesilahusele põhjustab samuti fenooli moodustumist:
Kvalitatiivne reaktsioon fenoolile
Fenool reageerib raud(III)kloriidiga, moodustades intensiivselt purpurse kompleksühendi.See reaktsioon võimaldab seda tuvastada isegi väga piiratud kogustes.Teised fenoolid, mis sisaldavad benseenitsüklil üht või mitut hüdroksüülrühma, annavad reaktsioonil raud(III)ühendiga erksavärvilise violetse värvuse kloriid (3).
Fenooli benseenitsükli reaktsioonid
Hüdroksüülasendaja olemasolu hõlbustab oluliselt elektrofiilsete asendusreaktsioonide toimumist benseenitsüklis.
Seega, kui fenool reageerib broomveega, moodustub valge 2,4,6-tribromofenooli sade:
See reaktsioon, nagu reaktsioon raud(3)kloriidiga, toimib fenooli kvalitatiivne tuvastamine.
2.Fenooli nitreerimine toimub ka kergemini kui benseeni nitreerimine. Reaktsioon lahjendatud lämmastikhappega toimub toatemperatuuril. Selle tulemusena moodustub segu orto- Ja paro nitrofenooli isomeerid:
Kontsentreeritud lämmastikhappe kasutamisel tekib plahvatusaine 2,4,6 trinitritfenool-pikriinhape:
3. Fenooli aromaatse ringi hüdrogeenimine katalüsaatori juuresolekul läbib kergesti:
4.Fenooli polükondensatsioon aldehüüdidega, eriti formaldehüüdi korral tekib see reaktsioonisaaduste - fenool-formaldehüüdvaikude ja tahkete polümeeride - moodustumisel.
Fenooli ja formaldehüüdi koostoimet saab kirjeldada järgmise skeemi abil:
Dimeeri molekul säilitab "liikuvad" vesinikuaatomid, mis tähendab, et reaktsiooni edasine jätkamine on võimalik piisava arvu reagentidega:
Reaktsioon polükondensatsioon, need. polümeeri tootmisreaktsioon, mis toimub väikese molekulmassiga kõrvalsaaduse (vee) vabanemisega, võib jätkuda (kuni üks reagentidest on täielikult kulunud) tohutute makromolekulide moodustumisega. Protsessi saab kirjeldada koondvõrrandiga:
Lineaarsete molekulide moodustumine toimub tavalistel temperatuuridel. Sama reaktsiooni läbiviimine kuumutamisel viib selleni, et saadud toode on hargnenud struktuuriga, on tahke ja vees lahustumatu Lineaarse struktuuriga fenoolformaldehüüdvaigu kuumutamise tulemusena aldehüüdi liiaga tahke plast saadakse ainulaadsete omadustega massid. Fenoolformaldehüüdvaikudel põhinevaid polümeere kasutatakse lakkide ja värvide, kuumenemisele, jahutamisele, veele, leelistele ja hapetele vastupidavate plasttoodete valmistamiseks, millel on kõrged dielektrilised omadused. Elektriseadmete kõige kriitilisemad ja olulisemad osad, toiteplokkide korpused ja masinaosad ning raadioseadmete trükkplaatide polümeerpõhi on valmistatud fenool-formaldehüüdvaikudel põhinevatest polümeeridest. Fenoolformaldehüüdvaikudel põhinevad liimid on võimelised usaldusväärselt ühendama väga erinevat laadi osi, säilitades vuugi kõrgeima tugevuse väga laias temperatuurivahemikus. Seda liimi kasutatakse valgustuslampide metallaluse kinnitamiseks klaaspirnile.Seega on fenool ja sellel põhinevad tooted laialdaselt kasutusel.
Fenool on iseloomuliku lõhnaga tahke aine, mis nahaga kokkupuutel põhjustab põletusi. Mürgine. See lahustub vees, selle lahust nimetatakse karboolhappeks (antiseptiline). Ta oli esimene antiseptik, mis kirurgias kasutusele võeti. Kasutatakse laialdaselt plastide, ravimite (salitsüülhape ja selle derivaadid), värvainete, lõhkeainete tootmiseks.
Esimene antiseptik kirurgias oli fenooli (karboolhappe) lahus. Nüüd desinfitseerivad kirurgid käsi õrnemaid vahendeid kasutades.
sina. Fotol: Akadeemik A.V. Pokrovsky valmistub operatsiooniks. Foto Dmitri Zykov.
Juba 16. sajandil ütles kuulus saksa arst ja loodusteadlane Paracelsus: "Kõik on mürk ja mitte milleski pole mürgisust; ainult doos muudab mürgi nähtamatuks." See on tegelikult tõsi. Isegi tavaline lauasool võib põhjustada surma, kui süüa rohkem kui kolm grammi kehakaalu kilogrammi kohta. Ja vastupidi, mürgised ained võivad teatud annuse ja vähese keemilise modifikatsiooniga muutuda kehale väga kasulikeks. Üks neist ainetest on fenool ehk karboolhape (C 6 H 5 OH).
Fenooli nõelkristallid on nii mürgised, et kokkupuutel nahaga põhjustavad kahjustusi ja põletusi ning fenooli aurude sissehingamine põhjustab närvisüsteemi häireid, hingamis- ja südametegevuse häireid. Keemialaborites töötatakse fenooliga kaitsekindaid kandes ja tõmbekapis - see on spetsiaalne töökoht, mis on ehitatud väljatõmbeventilatsiooniga kappi, mis eemaldab ruumist ohtlikud aurud. Vahepeal algas antiseptikumide ajastu fenooliga.
1860. aastate lõpus kasutas inglise kirurg Lord Joseph Lister (1827-1912) esimesena karboolhappe lahust meditsiinilistel eesmärkidel. Karboolhappe abil võitles ta lahtiste luumurdudega haavade mädastamise vastu. Tänapäeval sisalduvad fenoolühendid paljudes ravimites. Seda kasutatakse loomafarmide, erinevate laoruumide desinfitseerimiseks, tööriiete, pesu, tööriistade ja palju muu desinfitseerimiseks. Fenooli tootmine ulatus 8,3 miljoni tonnini aastas. Ülemaailmses keemiatööstuses toodetud ainete hulgas on fenool tootmismahu poolest 33. kohal.
Fenooli derivaadid on osa paratsetamoolist, mis on külmetushaiguste ja gripi raviks ette nähtud ravim; Neid leidub ka maitsva ja tervisliku pohla lehtedes. Selle kontrollimiseks viime läbi kaks lihtsat keemilist katset.
Vajame raudkloriidi (FeCl 3) - seda saate osta raadioseadmete poest ning paratsetamooli tablettidena ja pohlalehtede kollektsiooni ostame apteegist.
Alustuseks lahustame paratsetamooli tableti kuumas vees ja lisame veidi raudkloriidi. Peaaegu kohe muutub lahus siniseks, kuna selles moodustub sinakasvioletne fenooli kompleksühend rauasooladega.
Fenoolikompleksi moodustumise reaktsioon rauaga:
6C6H5OH+FeCl3 →Cl3.
Täpselt samad muutused leiame, kui teeme katse pohlalehtede infusiooniga (joon. 1).
Teine reaktsioon, mida saab kodus läbi viia, on fenooli oksüdeerimine kinoonideks, millel on intensiivne värv. Fenool reageerib väga kergesti: isegi õhuga kokkupuutel selle valged kristallid oksüdeeruvad ja omandavad roosaka värvuse.
Vajame paratsetamooli tabletti ja tavalist naatriumhüpokloriti (NaOCl) sisaldavat valgendit, mis on saadaval ehituspoodides.
Lahustage paratsetamooli tablett kuumas vees ja lisage väike kogus valgendit. Peaaegu kohe muutub lahus intensiivseks pruuniks. See juhtub seetõttu, et naatriumhüpoklorit, mis on pleegitusaine osa, oksüdeerib paratsetamooli ühendiks 1, mis lahuses muutub järk-järgult ühendiks 2 (joonis 2). Mõlemad on kinoonid.
Fenoolid on orgaanilised ühendid, mis võivad kahjustada inimesi ja mõjutada nende tervist. Vaatamata sellele suureneb selle aine tootmine maailmas igal aastal.
Fenooli füüsikalised omadused: nende kuju meenutab kristalle, mis kipuvad õhu käes oksüdeeruma, muutudes roosaks ja millel on guašši lõhnaga sarnane spetsiifiline lõhn. Fenooli maksimaalne lubatud kontsentratsioon (MPC) õhus on 4 mg/m³, looduslikes reservuaarides – 0,001.
See aine lahustub hästi alkoholis, õlides ja atsetoonis. Fenool lahustub vees järk-järgult, vahekorras 1/20, kui vee temperatuur jõuab +700° C. Reostunud looduslikes vetes võib selle sisaldus ulatuda kümnete ja isegi sadade mikrogrammideni liitri kohta.
Karboolhape on 2-5% fenooli lahus ja on suurepärane antiseptik, mis suudab hävitada patogeensed mikroobid ja bakterid. Karboolhapet kasutatakse paljude ravimite tootmisel.
Sünteetilist tehnilist fenooli kasutatakse toorainena kaprolaktaami, adipiinhappe, aniliini, alküülfenooli ja hüdrokinooni tootmisel. OH-rühmade arvu poolest on fenoolid ja alkoholid struktuurilt sarnased, kuid fenool on tugevam hape.
Fenooli kasutusala on selle ohtlikkuse ja toksilisuse tõttu piiratud. Ohu vähendamiseks kasutatakse seda väikestes kogustes ja segatakse teiste komponentidega. Tootjad kasutavad ainet aktiivselt järgmistes tööstusharudes:
See aine on ohtlik ja mürgine, selle ohuklass on teine. See tungib kehasse läbi limaskestade ja naha, seejärel transporditakse see siseorganitesse:
Fenoolformaldehüüdi raskete tagajärgede vältimiseks kehale peate teadma mürgistuse põhjuseid ja selle vastu võitlemise viise.
Mürgistus tekib järgmistel põhjustel:
Kui täiskasvanud satuvad fenooli mõju alla ettevaatamatusest, siis lapsed kannatavad selle tõttu, et täiskasvanud panid ravimid kergesti ligipääsetavatesse kohtadesse ja jätsid mõnikord isegi lahti.
Fenoolimürgitus jaguneb ägedaks ja krooniliseks.
Äge mürgistus tekib siis, kui aine puutub kokku nahaga, suu kaudu või aurude sissehingamisel. Kodus on aurudest väga raske mürgitada, ettevõtetes juhtub seda palju sagedamini. Järgmiste sümptomite jälgimiseks piisab ühest hingetõmbest:
Ülaltoodud terviseprobleemid võivad põhjustada haiglaravi.
Fenoolimürgistuse nähud kokkupuutel nahaga:
Kemikaali allaneelamisel võivad ilmneda järgmised sümptomid:
Karboolhappe suured annused võivad põhjustada surma.
Aine pideva, kuid vähese kokkupuute korral kehas areneb krooniline mürgistus, millega kaasneb:
Kui kahtlustate fenoolimürgitust, peate viivitamatult pöörduma arsti poole. Ainet on võimatu iseseisvalt kehast eemaldada, kuid esmaabi andmine on täiesti võimalik.
Täielik ravi ja diagnoosimine toimub ainult arsti järelevalve all. Mürk tuleb eemaldada B1-vitamiini, etanooli (välispidiselt) abil, samuti selliste protseduuride abil nagu trahheotoomia ja intubatsioon.
Põhireegel, mida tuleb mürgituse vältimiseks järgida, on fenooli sisaldavate komponentidega töötamisel vältida kokkupuudet ainega. Soovitatav on kasutada kaitsevahendeid (kindad, maskid, ülikonnad ja respiraatorid).
Ärge ostke fenoolformaldehüüdi sisaldavaid ravimeid, võimalusel võtke analoog- ja alternatiivseid ravimeid (lihtsam on kulutada veidi raha kui oma tervisega riskida), kui teil on neid kodus, hoidke neid lastele raskesti ligipääsetavates kohtades.
Kosmeetilisel otstarbel kasutan fenool-formaldehüüdi fenoolkoorijana, kuid see võib avaldada allergilist toimet, seega tasub mõelda sellise protseduuri otstarbekuse üle.
