Fenollar aromatik halqanın bir və ya bir neçə hidrogen atomunun OH qrupu ilə əvəz olunduğu aren törəmələridir.
Təsnifat.
1. Monohidrik fenollar:
2. Polihidrik fenollar:
Fiziki xüsusiyyətlər:
Fenol və onun aşağı homoloqları rəngsiz, aşağı əriyən kristal maddələr və ya xarakterik qoxu olan mayelərdir.
Fenol suda orta dərəcədə həll olunur. Fenol, antiseptik xüsusiyyətlərinin əsasını təşkil edən hidrogen bağları yaratmağa qadirdir. Fenolun sulu məhlulları toxumaların yanmasına səbəb olur. Fenolun seyreltilmiş sulu məhlulu karbol turşusu adlanır. Fenol zəhərlidir, fenol homoloqlarının toksikliyi azalır, alkil radikalı mürəkkəbləşdikcə bakterisid aktivliyi artır.
Fenolların alınması üsulları
1. Kömür qatranından hazırlanmışdır.
2. Kumen üsulu
3. Aromatik sulfon turşularının duzlarının qələvi ilə birləşməsi:
4. Diazonium duzlarının parçalanması:
5. Halojen törəmələrinin hidrolizi
§on bir. Fenolların kimyəvi xassələri.
1. Turşu xassələri: fenollar duzlar əmələ gətirir:
Fenol karbon H 2 CO 3-dən daha zəif bir turşudur:
2. OH qrupunun iştirak etdiyi reaksiyalar.
a) alkilləşmə (efirlərin əmələ gəlməsi)
b) asilləşmə (esterlərin əmələ gəlməsi):
3. OH qrupunun əvəzlənməsi reaksiyaları:
Fenol NH 3 və R - NH 2 ilə qarşılıqlı təsir göstərmir.
4. Arenlər üçün xarakterik olan elektrofil əvəzetmə reaksiyaları.
Əvəzetmə benzoldan daha sürətli gedir. OH qrupu yeni əvəzedicini orto və para mövqelərinə istiqamətləndirir.
a) halogenləşmə (brom suyunun rənginin dəyişməsi - fenola keyfiyyətli reaksiya):
b) nitrasiya
c) sulfonlaşma:
5. Kondensasiya reaksiyaları
a) formaldehidlə
b) ftalik anhidridlə
6. Oksidləşmə
a) ağ fenol kristalları havada çəhrayı olur;
b) FeCl 3 məhlulu ilə fenol qırmızı-bənövşəyi rəng verir;
kresol - mavi rəng;
c) güclü oksidləşdirici maddələrlə oksidləşmə
7. Bərpa
8. Karboksilləşmə (Kolbe-Şmit reaksiyası):
Ərizə
1. Fenol fenol-formaldehid qatranlarının, kaprolaktamın, pikrin turşusunun, boyaların, insektisidlərin, dərman preparatlarının istehsalında istifadə olunur.
2. Pirokatexol və onun törəmələri dərman preparatlarının (sintetik hormon adrenalin alınır) və aromatik maddələrin istehsalında istifadə olunur.
3. Rezorsinol boyaların sintezində istifadə olunur; tibbdə dezinfeksiyaedici kimi.
eksperimental hissə
Təcrübə 1. Radikalın və hidroksil qruplarının sayının spirtlərin həll olunma qabiliyyətinə təsiri.
Üç sınaq borusuna 4-5 damcı etil, izoamil spirti və qliserin əlavə edin. Hər bir sınaq borusuna 5-6 damcı su əlavə edin və çalxalayın. Nə müşahidə etdiniz?
Təcrübə 2. Etil spirtində suyun aşkarlanması və onun susuzlaşması.
Quru sınaq borusuna 10 damcı etil spirti əlavə edin, bir az susuz mis sulfat əlavə edin, yaxşıca qarışdırın və çökməsinə icazə verin. Əgər spirtin tərkibində su varsa, mis sulfat çöküntüsü mis sulfat CuSO 4 · 5H 2 O əmələ gəlməsi səbəbindən mavi rəngə çevriləcək. Sonrakı təcrübə üçün susuz spirti saxlayın.
Təcrübə 3. Natrium etoksidin əmələ gəlməsi.
Quru sınaq borusuna kiçik bir parça natrium qoyun, 3 damcı susuz etil spirti əlavə edin (əvvəlki təcrübədən) və barmağınızla sınaq borusunun dəliyini bağlayın. Hidrogenin təkamülü dərhal başlayır.
Reaksiya bitdikdən sonra barmağınızı sınaq borusunun dəliyindən qaldırmadan ocaq alovuna gətirin. Sınaq borusu açıldıqda, hidrogen xarakterik bir səslə alovlanır və mavi bir halqa əmələ gətirir. Sınaq borusunun dibində natrium etoksidin və ya onun məhlulunun ağımtıl çöküntüsü qalır.
Probirkaya 1 damcı fenolftaleinin spirt məhlulu əlavə edildikdə qırmızı rəng yaranır.
Baş verən reaksiyalar üçün tənlikləri yazın.
Təcrübə 4. Etil spirtinin xrom qarışığı ilə oksidləşməsi.
Sınaq borusuna 3-4 damcı etil spirti əlavə edin. 1 damcı 2N sulfat turşusu məhlulu və 2 damcı 0,5N kalium dikromat məhlulu əlavə edin. Yaranan portağal məhlulu rəng dəyişməyə başlayana qədər ocaq alovu üzərində qızdırın. Adətən bir neçə saniyə ərzində məhlulun rəngi mavi-yaşıl olur. Eyni zamanda alma qoxusunu xatırladan asetaldehidin xarakterik qoxusu hiss olunur. Metod birincili və ikincil spirtləri ayırd etmək üçün istifadə edilə bilər.
Reaksiya tənliklərini yazın.
Təcrübə 5. Etil asetatın hazırlanması.
Quru sınaq borusuna bir az susuz natrium asetat tozu (qat hündürlüyü təqribən 2 mm) və 3 damcı etil spirti qoyun. 2 damcı konsentratlaşdırılmış sulfat turşusu əlavə edin və ocaq alovu üzərində yumşaq bir şəkildə qızdırın. Bir neçə saniyədən sonra etil asetatın xarakterik xoş təravətləndirici qoxusu görünür.
Reaksiya tənlikləri:
CH 3 C(O)ONa + HOSO 3 H NaHSO 4 + CH 3 C(O)OH
C 2 H 5 OH + HOSO 3 H H 2 O + C 2 H 5 OSO 3 H
CH 3 C(O)OH + HOSO 3 HH 2 SO 4 + CH 3 C(O)O C 2 H 5
Təcrübə 6. Qliserolun qələvi mühitdə mis (II) hidroksidlə reaksiyası .
Sınaq borusuna 3 damcı 0,2 N CuSO 4 məhlulu və 2 damcı 2 N NaOH məhlulu qoyun və qarışdırın. Mis (II) hidroksidinin jelatinli çöküntüsü görünür:
Bir qələvi mühitdə qaynana qədər qızdırıldığında meydana gələn hidroksid
mis (II) parçalanır. Bu, mis (II) oksidin qara çöküntüsünün buraxılması ilə müəyyən edilir:
Təcrübəni təkrarlayın, lakin mis (II) hidroksidini qaynatmazdan əvvəl sınaq borusuna 1 damcı qliserin əlavə edin. Silkələmək. Yaranan məhlulu bir qaynadək qızdırın və mis qliserat məhlulunun qaynadarkən parçalanmadığından əmin olun. Burada xelat birləşməsi əmələ gəlir
Təcrübə 7. Qliserindən akroleinin əmələ gəlməsi.
Sınaq borusuna 3-4 kalium bisulfat kristalı və 1 damcı qliserin qoyun. Ocaq alovunda qızdırın. Gliserinin parçalanmasının başlanğıcının əlaməti sınaq borusundakı mayenin qəhvəyi rəngə çevrilməsi və nəticədə çox kəskin bir qoxu olan akroleinin ağır buxarlarının görünüşüdür.
Təcrübə 8. Fenolun suda həll olması.
Sınaq borusuna 1 damcı maye fenol qoyun, 1 damcı su əlavə edin və
silkələyin. Nəticə buludlu bir mayedir - fenol emulsiyası. Dayanarkən
belə bir emulsiya təbəqələşir və dibində fenolda su məhlulu olacaq,
və ya maye fenol və yuxarıda - suda fenolun məhlulu və ya karbolik su.
Sınaq borusunu hər dəfə çalxalana qədər damcı-damcı su əlavə edin
suda fenolun aydın bir həllini alacaqsınız. Qəbul edilənləri yadda saxlayın
sonrakı təcrübələr üçün fenolik su.
Təcrübə 9.Fenollu suya rəng reaksiyaları.
Sınaq borusuna 3 damcı şəffaf fenolik su qoyun və 1 damcı 0,1 N FeCl 3 məhlulu əlavə edin - bənövşəyi rəng yaranır.
Fenola daha həssas reaksiya rəngli indofenoldur
Sınaq borusuna 1 damcı şəffaf karbolik su qoyun. Ona 3 damcı 2N NH 4 OH məhlulu və sonra 3 damcı brom suyunun doymuş məhlulu əlavə edin. Bir neçə saniyədən sonra kağızın ağ fonunda mavi rəng görünə bilər, rəngləmə maddəsinin - indofenolun əmələ gəlməsi səbəbindən tədricən artır.
Təcrübə 10. Tribromofenolun əmələ gəlməsi.
Sınaq borusuna 3 damcı brom suyu qoyun və üzərinə 1 damcı şəffaf karbol suyu əlavə edin. Sərbəst orto- və para-mövqeləri olan fenollar brom suyunun rəngini dəyişir və adətən çöküntülü olan əvəzedici məhsullar əmələ gətirir.
Təcrübə 11. Fenolun turşu təbiətinin sübutu.
Qalan fenollu suya 1 damcı daha fenol əlavə edin və çalxalayın. Yeni alınan emulsiyaya 1 damcı 2N NaOH məhlulu əlavə edin. Natrium fenolatın aydın bir məhlulu dərhal əmələ gəlir, çünki suda çox həll olunur.
§10. Müstəqil həll ediləcək problemlər.
1. Aşağıdakı birləşmələrin struktur düsturlarını yazın:
3-metil-2-pentanol; 2-metil-3-butin-2-ol; 1-fenilpropanol-1.
2. Aşağıdakı spirtləri əldə etmək üçün Grignard reaksiyasından istifadə edin:
1) 2-metil-3-pentanol;
2) 2,3-dimetil-3-pentanol;
3) 2,2-dimetil-1-propanol.
3. Müvafiq etilen karbohidrogenlərini hidratasiya yolu ilə əldə edin
aşağıdakı spirtlər:
a) 2-metilpentanol-2; b) 3,3-dimetilbutanol-2.
4. İkinci dərəcəli butil spirtinin oksidləşmə reaksiyalarını yazın;
2-metilbutanol-1.
5. 2-pentanol susuzlaşdırmaya məruz qalır, sonra reaksiya məhsulunu kalium permanganatın sulu məhlulu ilə oksidləşdirin. Yaranan birləşməni sirkə turşusu ilə müalicə edin. Reaksiya tənliklərini yazın və bütün məhsulları adlandırın.
6. Sec.butil hidroperoksidin əmələ gəlməsi mərhələsi ilə benzoldan və 1-butendən fenol alın.
7. Aşağıdakı çevrilmələrin sxemini təsvir edin:
8. Aşağıdakı birləşmələri turşu xassələrinin azalma ardıcıllığı ilə düzün:
Benzol əsasında əmələ gəlir. Normal şəraitdə onlar xüsusi aroması olan bərk zəhərli maddələrdir. Müasir sənayedə bu kimyəvi birləşmələr mühüm rol oynayır. İstifadə həcminə görə fenol və onun törəmələri dünyada ən məşhur iyirmi kimyəvi birləşmədən biridir. Onlar kimya və yüngül sənayedə, əczaçılıq və energetikada geniş istifadə olunur. Buna görə də fenolun sənaye miqyasında istehsalı kimya sənayesinin əsas vəzifələrindən biridir.
Fenolun orijinal adı karbol turşusudur. Sonralar bu birləşməyə "fenol" adı verildi. Bu maddənin formulası şəkildə göstərilmişdir:
Fenol atomları OH hidrokso qrupuna bağlı olan karbon atomundan nömrələnir. Ardıcıllıq elə ardıcıllıqla davam edir ki, digər əvəzlənmiş atomlar ən aşağı nömrələri alır. Fenol törəmələri üç element şəklində mövcuddur, xüsusiyyətləri onların struktur izomerlərinin fərqliliyi ilə izah olunur. Müxtəlif orto-, meta-, para-krezollar yalnız benzol halqasının və hidroksil qrupunun birləşməsinin əsas strukturunun modifikasiyasıdır, əsas birləşməsi fenoldur. Kimyəvi qeyddə bu maddənin düsturu C 6 H 5 OH kimi görünür.
Vizual olaraq fenol bərk, rəngsiz kristallar kimi görünür. Açıq havada onlar oksidləşərək maddəyə xarakterik çəhrayı rəng verirlər. Normal şəraitdə fenol suda kifayət qədər zəif həll olunur, lakin temperaturun 70 o-a qədər artması ilə bu rəqəm kəskin şəkildə artır. Qələvi məhlullarda bu maddə istənilən miqdarda və istənilən temperaturda həll olunur.
Bu xüsusiyyətlər əsas komponentləri fenollar olan digər birləşmələrdə də qorunub saxlanılır.
Fenolun unikal xüsusiyyətləri onun daxili quruluşu ilə izah olunur. Bu kimyəvi maddənin molekulunda oksigenin p-orbitalı benzol halqası ilə vahid p-sistemi əmələ gətirir. Bu sıx qarşılıqlı təsir aromatik halqanın elektron sıxlığını artırır və oksigen atomu üçün bu göstəricini azaldır. Bu halda, hidrokso qrupunun bağlarının polaritesi əhəmiyyətli dərəcədə artır və onun tərkibinə daxil olan hidrogen asanlıqla istənilən qələvi metal ilə əvəz olunur. Müxtəlif fenolatlar belə əmələ gəlir. Bu birləşmələr spirtatlar kimi su ilə parçalanmır, lakin onların məhlulları güclü əsasların və zəif turşuların duzlarına çox bənzəyir, buna görə də kifayət qədər aydın qələvi reaksiyaya malikdirlər. Reaksiya nəticəsində fenolatlar müxtəlif turşularla reaksiya verir, fenollar azalır; Bu birləşmənin kimyəvi xassələri turşularla reaksiyaya girərək esterlər əmələ gətirməyə imkan verir. Məsələn, fenol və sirkə turşusunun reaksiyası fenil efirinin (feniasetatın) əmələ gəlməsinə səbəb olur.
20% azot turşusunun təsiri altında fenolun para- və ortonitrofenolların qarışığı meydana gətirdiyi nitrasiya reaksiyası geniş yayılmışdır. Fenol konsentratlaşdırılmış nitrat turşusu ilə müalicə edildikdə, bəzən pikrik turşusu adlanan 2,4,6-trinitrofenol istehsal edir.
Müstəqil maddə kimi fenol təbiətdə kömür qatranında və bəzi neft növlərində olur. Amma sənaye ehtiyacları üçün bu kəmiyyət heç bir rol oynamır. Buna görə də fenolun süni yolla əldə edilməsi bir çox alimlər nəsilləri üçün prioritet məsələyə çevrilmişdir. Xoşbəxtlikdən bu problem həll olundu və sonda süni fenol əldə edildi.
Müxtəlif halogenlərin istifadəsi, sonrakı emal zamanı benzolun əmələ gəldiyi fenolatlar əldə etməyə imkan verir. Məsələn, natrium hidroksid və xlorbenzolun qızdırılması nəticəsində natrium fenolat əmələ gəlir ki, bu da turşuya məruz qaldıqda duza, suya və fenola parçalanır. Belə bir reaksiyanın düsturu burada verilmişdir:
C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O
Aromatik sulfon turşuları da benzol istehsalı üçün mənbədir. Kimyəvi reaksiya qələvi və sulfon turşusunun eyni vaxtda əriməsi ilə həyata keçirilir. Reaksiyadan göründüyü kimi əvvəlcə fenoksidlər əmələ gəlir. Güclü turşularla müalicə edildikdə, onlar polihidrik fenollara qədər azalır.
Nəzəri olaraq, fenol əldə etməyin ən sadə və perspektivli yolu belə görünür: katalizatorun köməyi ilə benzol oksigenlə oksidləşir. Amma indiyədək bu reaksiya üçün katalizator seçilməyib. Buna görə də hazırda sənayedə başqa üsullardan istifadə olunur.
Fenol istehsalı üçün davamlı sənaye üsulu xlorbenzol və 7% natrium hidroksid məhlulunun qarşılıqlı təsirindən ibarətdir. Nəticədə qarışıq 300 C temperatura qədər qızdırılan boruların bir yarım kilometr sistemindən keçir. Temperaturun təsiri altında və yüksək təzyiq saxlanılır, başlanğıc maddələr reaksiya verir, nəticədə 2,4-dinitrofenol və digər məhsullar əmələ gəlir.
Bir müddət əvvəl kumen üsulu ilə fenol tərkibli maddələrin alınmasının sənaye üsulu işlənib hazırlanmışdır. Bu proses iki mərhələdən ibarətdir. Birincisi, benzoldan izopropilbenzol (kumen) alınır. Bunun üçün benzol propilenlə qələviləşdirilir. Reaksiya belə görünür:
Bundan sonra kumen oksigenlə oksidləşir. İkinci reaksiyanın çıxışı fenol və digər mühüm məhsul olan asetondur.
Fenol toluoldan sənaye miqyasında istehsal edilə bilər. Bunun üçün toluol havada olan oksigen üzərində oksidləşir. Reaksiya katalizatorun iştirakı ilə baş verir.
Fenolların ən yaxın homoloqlarına krezollar deyilir.
Üç növ kresol var. Normal şəraitdə meta-kresol maye, para-kresol və orto-kresol bərkdir. Bütün krezollar suda zəif həll olunur və kimyəvi xassələri fenola demək olar ki, oxşardır. Təbii formada krezollar sənayedə boyalar və bəzi plastik növlərinin istehsalında istifadə olunur.
İki atomlu fenollara misal olaraq para-, orto- və meta-hidrobenzolları göstərmək olar. Hamısı bərk maddələrdir, suda asanlıqla həll olunur.
Üç atomlu fenolun yeganə nümayəndəsi piroqalloldur (1,2,3-trihidroksibenzol). Onun formulası aşağıda təqdim olunur.
Pirogallol kifayət qədər güclü azaldıcı agentdir. Asanlıqla oksidləşir, buna görə də oksigensiz qazlar istehsal etmək üçün istifadə olunur. Bu maddə fotoqraflara yaxşı məlumdur, bir tərtibatçı kimi istifadə olunur.
Fenollar - molekullarında bir və ya bir neçə hidrokso qrupla əlaqəli fenil radikalı olan üzvi maddələr. Eynilə spirtlər kimi, fenollar təsnif edilir atomikliyə görə, yəni. hidroksil qruplarının sayına görə.
Monohidrik fenollar molekulunda bir hidroksil qrupu var:
Polihidrik fenollar molekullarda birdən çox hidroksil qrupu var:
Benzol halqasında üç və ya daha çox hidroksil qrupu olan polihidrik fenollar da var.
Bu sinfin ən sadə nümayəndəsinin - fenol C 6 H 5 OH-un quruluşunu və xüsusiyyətlərini daha ətraflı nəzərdən keçirək. Bu maddənin adı bütün kassanın - fenolların adının əsasını təşkil etdi.
Fenol bərk, rəngsiz kristal maddədir, ərimə temperaturu = 43°C, qaynama temperaturu = 181°C, kəskin xarakterik qoxu olan fenol otaq temperaturunda azca həll olunur. Fenolun sulu məhlulu karbol turşusu adlanır. Dəri ilə təmasda buna səbəb olur yanıqlar, Buna görə fenol çox diqqətlə işlənməlidir!
Əksər reaksiyalarda fenollar O-H bağında daha aktivdir, çünki bu əlaqə elektron sıxlığının oksigen atomundan benzol halqasına doğru yerdəyişməsi (p-də oksigen atomunun tək elektron cütünün iştirakı) səbəbindən daha qütblüdür. - konyuqasiya sistemi). Fenolların turşuluğu spirtlərdən qat-qat yüksəkdir. Fenollar üçün C-O bağının parçalanması reaksiyaları tipik deyil, çünki oksigen atomu tək elektron cütünün birləşmə sistemində iştirakı səbəbindən benzol halqasının karbon atomu ilə möhkəm birləşmişdir. Fenol molekulunda atomların qarşılıqlı təsiri təkcə hidroksi qrupunun davranışında deyil, həm də benzol halqasının daha böyük reaktivliyində özünü göstərir. Hidroksil qrupu, xüsusilə orto və para mövqelərində (OH qrupları) benzol halqasında elektron sıxlığını artırır.
Fenolun turşu xassələri
Hidroksil qrupunun hidrogen atomu təbiətdə turşudur. Çünki Fenolun turşu xassələri su və spirtlərə nisbətən daha aydın olduğundan, fenol təkcə qələvi metallarla deyil, həm də qələvilərlə reaksiyaya girərək fenolatlar əmələ gətirir:
Fenolların turşuluğu əvəzedicilərin təbiətindən (elektron sıxlığı donoru və ya qəbuledicisi), OH qrupuna nisbətən mövqeyindən və əvəzedicilərin sayından asılıdır. Fenolların OH-turşuluğuna ən çox təsir orto- və para-vəzifələrdə yerləşən qruplar tərəfindən həyata keçirilir. Donorlar O-H bağının gücünü artırır (bununla hidrogenin hərəkətliliyini və turşu xassələrini azaldır), qəbuledicilər O-H bağının gücünü azaldır, turşuluq isə artır:
Bununla belə, fenolun turşu xassələri qeyri-üzvi və karboksilik turşulara nisbətən daha az ifadə edilir. Məsələn, fenolun turşu xassələri karbon turşusundan təxminən 3000 dəfə azdır. Buna görə də, karbon dioksidi natrium fenolatın sulu məhlulundan keçirərək, sərbəst fenol təcrid edilə bilər.
Natrium fenolatın sulu məhluluna xlorid və ya sulfat turşusunun əlavə edilməsi də fenolun əmələ gəlməsinə səbəb olur:
Fenola keyfiyyət reaksiyası
Fenol ferrik xloridlə reaksiyaya girərək intensiv bənövşəyi mürəkkəb birləşmə əmələ gətirir. xlorid(3).
Fenolun benzol halqasının reaksiyaları
Bir hidroksil əvəzedicisinin olması benzol halqasında elektrofilik əvəzetmə reaksiyalarının baş verməsini çox asanlaşdırır.
Beləliklə, fenol bromlu su ilə reaksiya verdikdə 2,4,6-tribromofenoldan ibarət ağ çöküntü əmələ gəlir:
Bu reaksiya, dəmir(3) xlorid ilə reaksiya kimi, xidmət edir fenolun keyfiyyətcə aşkarlanması.
2.Fenolun nitrasiyası həmçinin benzol nitrasiyası ilə müqayisədə daha asan baş verir. Seyreltilmiş nitrat turşusu ilə reaksiya otaq temperaturunda baş verir. Nəticədə qarışıq əmələ gəlir orto- Və paro nitrofenolun izomerləri:
Konsentratlaşdırılmış azot turşusu istifadə edildikdə partlayıcı maddə olan 2,4,6, trinitritefenol-pikrin turşusu əmələ gəlir:
3. Fenolun aromatik halqasının hidrogenləşməsi katalizatorun iştirakı ilə asanlıqla keçir:
4.Fenolun aldehidlərlə polikondensasiyası, xüsusilə formaldehidlə reaksiya məhsullarının - fenol-formaldehid qatranlarının və bərk polimerlərin əmələ gəlməsi ilə baş verir.
Fenolun formaldehidlə qarşılıqlı təsirini aşağıdakı sxemlə təsvir etmək olar:
Dimer molekulu "hərəkətli" hidrogen atomlarını saxlayır, yəni kifayət qədər sayda reagentlə reaksiyanın daha da davam etdirilməsi mümkündür:
Reaksiya polikondensasiya, olanlar. aşağı molekulyar ağırlıqlı əlavə məhsulun (suyun) ayrılması ilə baş verən polimer istehsal reaksiyası nəhəng makromolekulların əmələ gəlməsi ilə daha da davam edə bilər (reagentlərdən biri tamamilə istehlak olunana qədər). Prosesi xülasə tənliyi ilə təsvir etmək olar:
Xətti molekulların əmələ gəlməsi adi temperaturda baş verir. Qızdırıldıqda eyni reaksiyanın aparılması nəticədə alınan məhsulun şaxələnmiş struktura malik olmasına gətirib çıxarır ki, o, bərk və suda həll olunmur. unikal xassələrə malik kütlələr alınır. Fenol-formaldehid qatranlarına əsaslanan polimerlər laklar və boyalar, istiliyə, soyumağa, suya, qələvilərə və turşulara davamlı olan plastik məhsulların istehsalı üçün istifadə olunur. Elektrik cihazlarının, enerji bloklarının korpuslarının və maşın hissələrinin ən vacib və vacib hissələri, radio qurğuları üçün çap elektron lövhələrinin polimer bazası fenol-formaldehid qatranları əsasında polimerlərdən hazırlanır. Fenol-formaldehid qatranlarına əsaslanan yapışdırıcılar, çox geniş bir temperatur diapazonunda ən yüksək birləşmə gücünü saxlayaraq, müxtəlif təbiətin hissələrini etibarlı şəkildə birləşdirməyə qadirdir. Bu yapışdırıcı işıqlandırma lampalarının metal əsasını bir şüşə ampulə yapışdırmaq üçün istifadə olunur.
Fenol dəri ilə təmasda olduqda yanıqlara səbəb olan xarakterik qoxuya malik bərk maddədir. Zəhərli. Suda həll olunur, onun məhlulu karbol turşusu (antiseptik) adlanır. O, əməliyyata tətbiq edilən ilk antiseptik idi. Plastik, dərman preparatları (salisilik turşu və onun törəmələri), boyalar, partlayıcı maddələrin istehsalı üçün geniş istifadə olunur.
Əməliyyatda ilk antiseptik fenol (karbol turşusu) məhlulu idi. İndi cərrahlar daha yumşaq vasitələrdən istifadə edərək əlləri dezinfeksiya edirlər.
Sən. Fotoda: Akademik A.V.Pokrovski əməliyyata hazırlaşır. Foto: Dmitri Zykov.
Hələ 16-cı əsrdə məşhur alman həkimi və təbiətşünası Paracelsus demişdi: “Hər şey zəhərdir və heç bir şey zəhərdən məhrum deyil, sadəcə doza zəhəri görünməz edir”. Bu əslində doğrudur. Hər kiloqram çəki üçün üç qramdan çox yesəniz, hətta adi süfrə duzu belə ölümə səbəb ola bilər. Əksinə, müəyyən dozada və cüzi kimyəvi modifikasiya ilə zəhərli maddələr orqanizm üçün çox faydalı maddələrə çevrilə bilər. Bu maddələrdən biri fenol və ya karbol turşusudur (C 6 H 5 OH).
Fenolun iynə kristalları o qədər zəhərlidir ki, dəri ilə təmasda lezyonlara və yanıqlara səbəb olur və fenol buxarının inhalyasiyası sinir sisteminin pozulmasına, tənəffüs sisteminin və ürəyin pozulmasına səbəb olur. Kimyəvi laboratoriyalarda insanlar qoruyucu əlcəklər taxaraq fenolla işləyirlər və buxar başlıqında işləyirlər - bu, otaqdan təhlükəli buxarları çıxaran işlənmiş ventilyasiya ilə şkafda qurulmuş xüsusi bir iş yeridir. Bu vaxt fenolla antiseptiklər dövrü başladı.
1860-cı illərin sonunda ingilis cərrahı Lord Cozef Lister (1827-1912) tibbi məqsədlər üçün ilk dəfə karbol turşusunun məhlulundan istifadə etmişdir. Karbol turşusunun köməyi ilə açıq sınıqları olan yaraların iltihabı ilə mübarizə apardı. Bu gün fenol birləşmələri bir çox dərmanların tərkibinə daxildir. Heyvandarlıq təsərrüfatlarının, müxtəlif anbarların dezinfeksiyası, iş paltarlarının, kətanların, alətlərin və s. dezinfeksiya edilməsi üçün istifadə olunur. Fenol istehsalı ildə 8,3 milyon tona çatıb. Qlobal kimya sənayesinin istehsal etdiyi bütün maddələr arasında fenol istehsal həcminə görə 33-cü yeri tutur.
Fenol törəmələri parasetamolun bir hissəsidir, soyuqdəymə və qripin müalicəsi üçün nəzərdə tutulmuş bir dərman; Onlar dadlı və sağlam lingonberry yarpaqlarında da var. Bunu yoxlamaq üçün iki sadə kimyəvi təcrübə aparaq.
Bizə dəmir xlorid (FeCl 3) lazımdır - onu radio avadanlıqları mağazasında ala bilərsiniz və biz aptekdə tabletlərdə parasetamol və lingonberry yarpaqlarının kolleksiyasını alacağıq.
Parasetamol tabletini isti suda həll etməklə və bir az dəmir xlorid əlavə etməklə başlayaq. Demək olar ki, dərhal məhlul mavi rəngə çevriləcək, çünki tərkibində dəmir duzları olan fenolun mavi-bənövşəyi kompleks birləşməsi əmələ gəlir.
Dəmirlə fenol kompleksinin əmələ gəlməsi reaksiyası:
6C 6 H 5 OH+FeCl 3 →Cl 3.
Lingonberry yarpaqlarının infuziyası ilə təcrübə aparsaq, eyni dəyişiklikləri tapacağıq (şəkil 1).
Evdə həyata keçirilə bilən başqa bir reaksiya, fenolun sıx bir rəngə sahib olan quinonlara oksidləşməsidir. Fenol çox asanlıqla reaksiya verir: hətta hava ilə təmasda olduqda onun ağ kristalları oksidləşir və çəhrayı rəng alır.
Bizə bir parasetamol tableti və hardware mağazalarında satılan natrium hipoxlorit (NaOCl) olan adi ağartıcı lazımdır.
Bir parasetamol tabletini isti suda həll edin və az miqdarda ağartıcı əlavə edin. Demək olar ki, dərhal həll sıx qəhvəyi rəngə çevriləcəkdir. Bu ona görə baş verir ki, ağartıcının tərkib hissəsi olan natrium hipoxlorit parasetamolu 1-ci birləşməyə oksidləşdirir, bu da məhlulda tədricən 2-ci birləşməyə çevrilir (şək. 2). Onların hər ikisi quinonlardır.
Fenollar insanlara zərər verə bilən və sağlamlığına təsir edə bilən üzvi birləşmələrdir. Buna baxmayaraq, dünyada bu maddənin istehsalı hər il artır.
Fenolun fiziki xassələri: onların forması kristallara bənzəyir, onlar havada oksidləşməyə meyllidirlər, çəhrayı olurlar və gouache qoxusuna bənzər spesifik qoxuya malikdirlər. Fenolun maksimal icazə verilən konsentrasiyası (MPC) havada 4 mq/m³, təbii su anbarlarında isə 0,001-dir.
Bu maddə spirtdə, yağlarda və asetonda yaxşı həll olunur. Suyun temperaturu +700° C-ə çatdıqda fenol suda tədricən, 1/20 nisbətində həll olur. Çirklənmiş təbii sularda onun miqdarı litrdə onlarla, hətta yüzlərlə mikroqrama çata bilər.
Karbol turşusu fenolun 2-5% həllidir və patogen mikrobları və bakteriyaları məhv edə bilən əla antiseptikdir. Karbol turşusu bir çox dərman preparatlarının istehsalında istifadə olunur.
Sintetik texniki fenoldan kaprolaktam, adipik turşu, anilin, alkilfenol və hidroxinonun istehsalı üçün xammal kimi istifadə olunur. OH qruplarının sayı baxımından fenollar və spirtlər quruluşca oxşardır, lakin fenol daha güclü bir turşudur.
Fenolun əhatə dairəsi, təhlükəsi və toksikliyinə görə məhduddur. Təhlükəni azaltmaq üçün az miqdarda istifadə olunur və digər komponentlərlə qarışdırılır. Maddə istehsalçılar tərəfindən aşağıdakı sənaye sahələrində fəal şəkildə istifadə olunur:
Bu maddə təhlükəli və zəhərlidir, onun təhlükə sinfi ikincidir. Bədənə selikli qişalardan və dəridən nüfuz edir, bundan sonra daxili orqanlara daşınır:
Fenol formaldehidin bədəndə ağır nəticələrinin qarşısını almaq üçün zəhərlənmənin səbəblərini və onunla necə mübarizə aparacağını bilməlisiniz.
Zəhərlənmə aşağıdakı səbəblərə görə baş verir:
Yetkinlər ehtiyatsızlıqdan fenolun təsiri altına düşürlərsə, böyüklərin dərmanları asanlıqla əldə edilə bilən yerə qoyması, bəzən hətta açıq saxlaması səbəbindən uşaqlar əziyyət çəkirlər.
Fenol zəhərlənməsi kəskin və xroniki olaraq bölünür.
Kəskin zəhərlənmə, maddə dəri ilə təmasda olduqda, ağızdan və ya buxarları nəfəs aldıqda baş verir. Evdə buxarlarla zəhərlənmək çox çətindir; bu, müəssisələrdə daha tez-tez olur. Aşağıdakı simptomları müşahidə etmək üçün bir nəfəs kifayətdir:
Yuxarıda göstərilən sağlamlıq problemləri xəstəxanaya yerləşdirməyə səbəb ola bilər.
Dəri ilə təmasda fenol zəhərlənməsinin əlamətləri:
Kimyəvi qəbul edilərsə, aşağıdakı simptomlar baş verə bilər:
Böyük dozada karbol turşusu ölümə səbəb ola bilər.
Maddənin bədənə daimi, lakin az miqdarda məruz qalması halında, xroniki zəhərlənmə inkişaf edir, bu da müşayiət olunur:
Fenol zəhərlənməsindən şübhələnirsinizsə, dərhal həkimə müraciət etməlisiniz. Maddəni bədəndən müstəqil şəkildə çıxarmaq mümkün deyil, lakin ilk yardım göstərmək olduqca mümkündür.
Tam müalicə və diaqnoz yalnız bir həkim nəzarəti altında həyata keçirilir. Zəhəri B1 vitamini, etanol (xarici) istifadə etməklə, həmçinin traxeotomiya və intubasiya kimi prosedurlarla çıxarmaq lazımdır.
Zəhərlənmənin qarşısını almaq üçün riayət edilməli olan əsas qayda fenol tərkibli komponentlərlə işləyərkən maddə ilə təmasdan qaçmaqdır. Qoruyucu vasitələrdən (əlcəklər, maskalar, kostyumlar və respiratorlardan) istifadə etmək tövsiyə olunur.
Mümkünsə, fenol formaldehid olan dərmanlar almayın, analoq və alternativ dərmanlar qəbul edin (evdə varsa, onları uşaqlar üçün çətin olan yerlərdə saxlayın);
Kosmetik məqsədlər üçün mən fenol formaldehiddən fenol soyulması kimi istifadə edirəm, lakin o, allergik təsir göstərə bilər, buna görə də belə bir prosedurun məqsədəuyğunluğu barədə düşünməyə dəyər.
