Just nagu monosahhariidid, on looduses laialt levinud ja disahhariidid- kõigile teada sahharoos(roosuhkur või peedisuhkur), laktoos(piimasuhkur), maltoos(linnasesuhkur).
Mõiste "disahhariid" ise räägib meile kahest monosahhariidi jäägist, mis on omavahel seotud nende orgaaniliste ühendite molekulides ja mida saab saada disahhariidi molekuli hüdrolüüsil (lagunemisel veega).
disahhariidid- süsivesikud, mille molekulid koosnevad kahest monosahhariidi jäägist, mis on omavahel seotud kahe hüdroksüülrühma vastastikmõju tõttu.
Disahhariidimolekuli moodustumise protsessis eraldub üks veemolekul:
või sahharoosi jaoks:
Seetõttu on disahhariidide molekulaarne valem C 12 H 22 O 11.
Sahharoosi moodustumine toimub taimerakkudes ensüümide mõjul. Kuid keemikud on leidnud viisi, kuidas rakendada paljusid reaktsioone, mis on osa eluslooduses toimuvatest protsessidest. 1953. aastal viis prantsuse keemik R. Lemieux esimest korda läbi sahharoosi sünteesi, mida tema kaasaegsed nimetasid "orgaanilise keemia Everesti vallutamiseks".
Tööstuses saadakse sahharoosi suhkruroo mahlast (sisaldus 14-16%), suhkrupeedist (16-21%), aga ka mõnest teisest taimest, näiteks kanada vahtrast või pirnist.
Kõik teavad, et sahharoos on kristalne aine, millel on magus maitse ja mis lahustub vees hästi.
Suhkruroomahl sisaldab süsivesikuid sahharoosi, mida tavaliselt nimetatakse suhkruks.
Saksa keemiku ja metallurgi A. Marggrafi nimi on tihedalt seotud peedist suhkru valmistamisega. Ta oli üks esimesi teadlasi, kes kasutas oma keemiauuringutes mikroskoopi, millega avastas 1747. aastal peedimahlas suhkrukristallid.
Laktoos - kristalne piimasuhkur, saadi imetajate piimast juba 17. sajandil. Laktoos on vähem magus disahhariid kui sahharoos.
Nüüd tutvume süsivesikutega, millel on keerulisem struktuur - polüsahhariidid.
Polüsahhariidid- kõrgmolekulaarsed süsivesikud, mille molekulid koosnevad paljudest monosahhariididest.
Lihtsustatud kujul võib üldskeemi esitada järgmiselt:
Nüüd võrdleme tärklise ja tselluloosi - polüsahhariidide olulisemate esindajate - struktuuri ja omadusi.
Nende polüsahhariidide polümeeriahelate struktuuriüksus, mille valem on (C 6 H 10 O 5) n, on glükoosijäägid. Struktuuriüksuse koostise (C 6 H 10 O 5) kirja panemiseks tuleb glükoosi valemist lahutada veemolekul.
Tselluloos ja tärklis on taimset päritolu. Need moodustuvad polükondensatsiooni tulemusena glükoosi molekulidest.
Polükondensatsioonireaktsiooni võrrandi ja polüsahhariidide hüdrolüüsi pöördprotsessi saab tinglikult kirjutada järgmiselt:
Tärklise molekulidel võib olla nii lineaarne kui ka hargnenud struktuur, tselluloosi molekulidel võib olla ainult lineaarne struktuur.
Joodiga suhtlemisel annab tärklis erinevalt tselluloosist sinise värvi.
Neil polüsahhariididel on ka taimerakus mitmesuguseid funktsioone. Tärklis toimib varutoitainena, tselluloos täidab struktuurset, ehituslikku funktsiooni. Taimerakkude seinad koosnevad tselluloosist.
Kas teil on küsimusi? Kas te ei tea, kuidas kodutööd teha?
Juhendaja abi saamiseks - registreeru.
Esimene tund on tasuta!
saidil, materjali täieliku või osalise kopeerimise korral on nõutav link allikale.
Klassifikatsioon
1) monosahhariidijääkide arvu järgi:
oligosahhariidid - sisaldavad mitmeid monosahhariidide jääke;
Kõrgemad polüsahhariidid – sisaldavad palju monosahhariidide jääke.
2) monosahhariidijääkide struktuuri järgi:
homopolüsahhariidid - koosnevad ühe monosahhariidi jääkidest;
heteropolüsahhariidid – koosnevad erinevate monosahhariidide jääkidest.
disahhariidid
Disahhariidid on ühendid, mis koosnevad kahest seotud monosahhariidijäägist glükosiidside.
Glükosiidne side moodustub kahe hüdroksüülrühma koosmõjul. Kui üks neist hüdroksüülrühmadest on glükosiidne ja teine on alkohol, nimetatakse sellist disahhariidi taastav. Kui mõlemad hüdroksüülrühmad on glükosiidsed, nimetatakse sellist disahhariidi mittetaastav.
Disahhariidide vähendamine
Maltoos
Linnasesuhkur. See moodustub tärklise hüdrolüüsi käigus linnaseensüümide, aga ka süljes ja kõhunäärmemahlas sisalduvate amülaaside toimel (tärklise seedimine).
Maltoosi molekul koosneb kahest D-glükopüranoosi jäägist, mis on ühendatud α-(1→4)-glükosiidsidemega.
Maltoos taastab Fehlingi reaktiivi, selle lahused muteeruvad:
Tsellobioos
Moodustunud tselluloosi mittetäieliku hüdrolüüsi tulemusena. Erinevalt maltoosist ei lagunda tsellobioos seedetrakti ensüümide toimel, see ei seedu ega imendu organismis.
Tsellobioosi molekul koosneb kahest D-glükopüranoosi jäägist, mis on ühendatud β-(1→4)-glükosiidsidemega.
Tsellobioos, nagu maltoos, vähendab Fehlingi reaktiivi ja selle lahused mutaroteerivad:
Piimasuhkrut leidub kõigis piimaliikides kuni 4% (naiste piimas - 8%). Laktoosi lagundab soolemahlas leiduv ensüüm laktaas ja see on toitev toit, eriti imikutele. Apteekides kasutatakse laktoosi pulbrite ja tablettide valmistamisel.
Laktoos on heterodisahhariid. Selle molekul koosneb D-galaktopüranoosi ja D-glükopüranoosi jääkidest, mis on seotud β-(1→4)-glükosiidsidemega.
Mitteredutseerivad disahhariidid
sahharoos
Peet, roosuhkur. Seda leidub paljude taimede ja puuviljade mahlas. Sahharoosi lagundab soolemahlas sisalduv sahharaas ja see on toitev toode.
Süsivesikud - orgaanilised ühendid, enamasti loodusliku päritoluga, mis koosnevad ainult süsinikust, vesinikust ja hapnikust.
Süsivesikud mängivad kõigi elusorganismide elus tohutut rolli.
See orgaaniliste ühendite klass sai oma nime, kuna esimestel inimese poolt uuritud süsivesikutel oli üldvalem kujul C x (H 2 O) y. Need. neid peeti tinglikult süsiniku ja vee ühenditeks. Hiljem aga selgus, et osade süsivesikute koostis kaldub sellest valemist kõrvale. Näiteks süsivesiku, nagu desoksüriboos, valem on C5H10O4. Samal ajal on mõned ühendid, mis formaalselt vastavad valemile C x (H 2 O) y, kuid ei ole seotud süsivesikutega, näiteks formaldehüüd (CH 2 O) ja äädikhape (C 2 H 4 O 2) .
Sellegipoolest on mõiste "süsivesikud" ajalooliselt sellele ühendite klassile omistatud ja seetõttu kasutatakse seda meie ajal laialdaselt.
Sõltuvalt süsivesikute võimest laguneda hüdrolüüsi käigus teisteks väiksema molekulmassiga süsivesikuteks jaotatakse need lihtsateks (monosahhariidid) ja kompleksseteks (disahhariidid, oligosahhariidid, polüsahhariidid).
Nagu arvata võib, lihtsüsivesikutest, s.o. monosahhariide, hüdrolüüsiga ei saa saada veelgi väiksema molekulmassiga süsivesikuid.
Ühe disahhariidimolekuli hüdrolüüsil tekib kaks monosahhariidi molekuli ja mis tahes polüsahhariidi ühe molekuli täielik hüdrolüüs tekitab palju monosahhariidimolekule.
Kõige tavalisemad monosahhariidid on glükoos ja fruktoos, millel on järgmised struktuurivalemid:
Nagu näete, on nii glükoosimolekulis kui ka fruktoosi molekulis kummaski 5 hüdroksüülrühma ja seetõttu võib neid pidada mitmehüdroksüülseteks alkoholideks.
Glükoosi molekul sisaldab aldehüüdrühma, st. tegelikult on glükoos mitmehüdroksüülne aldehüüdalkohol.
Fruktoosi puhul võib selle molekulis leida ketoonrühma, s.t. fruktoos on mitmehüdroksüülne ketoalkohol.
Kõik monosahhariidid võivad reageerida vesinikkatalüsaatorite juuresolekul. Sel juhul redutseeritakse karbonüülrühm alkoholi hüdroksüülrühmaks. Nii saadakse eelkõige glükoosi hüdrogeenimisel tööstuses kunstlik magusaine - heksaatoomiline alkoholsorbitool:
Glükoosi molekul sisaldab oma koostises aldehüüdrühma ja seetõttu on loogiline eeldada, et selle vesilahused annavad aldehüüdidele kvalitatiivsed reaktsioonid. Tõepoolest, kui glükoosi vesilahust kuumutatakse värskelt sadestatud vask(II)hüdroksiidiga, nagu iga teise aldehüüdi puhul, ilmneb lahusest telliskivipunane vask(I)oksiidi sadem. Sel juhul oksüdeeritakse glükoosi aldehüüdrühm karboksüülhappeks - moodustub glükoonhape:
Glükoos osaleb ka "hõbepeegli" reaktsioonis, kui see puutub kokku hõbeoksiidi ammoniaagilahusega. Erinevalt eelmisest reaktsioonist tekib aga glükoonhappe asemel selle sool – ammooniumglükonaat, sest. lahuses on lahustunud ammoniaaki:
Fruktoos ja teised monosahhariidid, mis on mitmehüdroksüülsed ketoalkoholid, ei reageeri aldehüüdidega kvalitatiivselt.
Kuna monosahhariidide, sealhulgas glükoosi ja fruktoosi molekulides on mitu hüdroksüülrühma. Kõik need annavad kvalitatiivse reaktsiooni mitmehüdroksüülsetele alkoholidele. Eriti värskelt sadestunud vask(II)hüdroksiid lahustub monosahhariidide vesilahustes. Sel juhul moodustub Cu(OH) 2 sinise sademe asemel tumesinine komplekssete vaseühendite lahus.
Teatud ensüümide toimel glükoosile on glükoos võimeline muutuma etüülalkoholiks ja süsinikdioksiidiks:
Lisaks alkohoolsele kääritamise tüübile on ka palju teisi. Näiteks piimhappekäärimine, mis toimub piima, hapukapsa ja kurgi hapendamisel:
Monosahhariidid esinevad vesilahuses kolmel kujul – kaks tsüklilist (alfa ja beeta) ja üks mittetsükliline (normaalne). Näiteks glükoosilahuses eksisteerib järgmine tasakaal:
Nagu näha, ei ole tsüklilistes vormides aldehüüdrühma, kuna see osaleb tsükli moodustamises. Selle alusel moodustub uus hüdroksüülrühm, mida nimetatakse atsetaalhüdroksüüliks. Sarnaseid üleminekuid tsükliliste ja mittetsükliliste vormide vahel täheldatakse ka kõigi teiste monosahhariidide puhul.
Disahhariide nimetatakse süsivesikuteks, mille molekulid koosnevad kahest monosahhariidi jäägist, mis on omavahel seotud kahe poolatsetaalhüdroksüüli või ühe alkoholihüdroksüüli ja ühe poolatsetaali kondenseerumisel. Sel viisil moodustunud sidemeid monosahhariidijääkide vahel nimetatakse glükosiidsidemeteks. Enamiku disahhariidide valemi võib kirjutada kui C 12 H 22 O 11 .
Kõige tavalisem disahhariid on tuttav suhkur, mida keemikud nimetavad sahharoos . Selle süsivesiku molekuli moodustavad ühe glükoosi ja ühe fruktoosi molekuli tsüklilised jäägid. Disahhariidijääkide vaheline side tekib sel juhul vee eemaldamise tõttu kahest poolatsetaali hüdroksüülrühmast:
Kuna monosahhariidijääkide vaheline side tekib kahe atsetaalhüdroksüüli kondenseerumisel, siis on võimatu suhkrumolekulil avada ühtegi tsüklit, s.t. üleminek karbonüülvormile on võimatu. Sellega seoses ei suuda sahharoos aldehüüdidele kvalitatiivseid reaktsioone anda.
Selliseid disahhariide, mis ei anna aldehüüdidele kvalitatiivset reaktsiooni, nimetatakse mitteredutseerivateks suhkruteks.
Siiski on disahhariide, mis annavad aldehüüdrühmale kvalitatiivsed reaktsioonid. Selline olukord on võimalik, kui ühe algse monosahhariidimolekuli aldehüüdrühma poolatsetaalhüdroksüül jääb disahhariidimolekuli.
Eelkõige reageerib maltoos hõbeoksiidi ammoniaagilahusega, aga ka vask(II)hüdroksiidiga, nagu aldehüüdid. See on tingitud asjaolust, et selle vesilahustes on järgmine tasakaal:
Nagu näha, eksisteerib maltoos vesilahustes kahel kujul – molekulis on kaks tsüklit ja molekulis üks tsükkel ja aldehüüdrühm. Sel põhjusel reageerib maltoos erinevalt sahharoosist aldehüüdidele kvalitatiivselt.
Kõik disahhariidid on võimelised astuma hüdrolüüsireaktsiooni, mida katalüüsivad nii happed kui ka erinevad ensüümid. Sellise reaktsiooni käigus moodustub ühest algdisahhariidi molekulist kaks monosahhariidi molekuli, mis võivad olenevalt algse monosahhariidi koostisest olla kas samad või erinevad.
Nii näiteks põhjustab sahharoosi hüdrolüüs glükoosi ja fruktoosi moodustumist võrdsetes kogustes:
Ja kui maltoos hüdrolüüsitakse, moodustub ainult glükoos:
Disahhariidid, olles mitmehüdroksüülsed alkoholid, annavad vask(II)hüdroksiidiga vastava kvalitatiivse reaktsiooni, s.o. kui nende vesilahus lisatakse värskelt sadestunud vask(II)hüdroksiidile, lahustub vees lahustumatu sinine Cu(OH)2 sade, moodustades tumesinise lahuse.
Polüsahhariidid - komplekssed süsivesikud, mille molekulid koosnevad suurest hulgast glükosiidsidemetega seotud monosahhariidi jääkidest.
Polüsahhariididel on veel üks määratlus:
Polüsahhariidid nimetatakse komplekssüsivesikuteks, mille molekulid moodustavad täieliku hüdrolüüsi käigus suure hulga monosahhariidmolekule.
Üldiselt võib polüsahhariidide valemi kirjutada kui (C 6 H 10 O 5) n .
Tärklis - aine, mis on valge amorfne pulber, mis ei lahustu külmas vees ja lahustub osaliselt kuumas vees, moodustades kolloidse lahuse, mida tavaliselt nimetatakse tärklisepastaks.
Tärklis tekib süsihappegaasist ja veest fotosünteesi käigus taimede rohelistes osades päikesevalguse energia mõjul. Suurimad kogused tärklist leidub kartulimugulates, nisus, riisis ja maisiterades. Sel põhjusel on need tärkliseallikad selle tööstuses tootmise tooraineks.
Tselluloos - aine puhtas olekus, mis on valge pulber, mis ei lahustu ei külmas ega kuumas vees. Erinevalt tärklisest ei moodusta tselluloos pastat. Peaaegu puhas tselluloos koosneb filterpaberist, vatist, papli kohevast. Nii tärklis kui tselluloos on taimsed saadused. Nende roll taimede elus on aga erinev. Tselluloos on peamiselt ehitusmaterjal, eelkõige moodustub see peamiselt taimerakkude kestadest. Tärklisel seevastu on peamiselt akumulatsiooni- ja energiafunktsioon.
Kõik polüsahhariidid, sealhulgas tärklis ja tselluloos, moodustavad hapnikus täielikult põledes süsinikdioksiidi ja vett:
Nii tärklise kui ka tselluloosi täielikul hüdrolüüsil moodustub sama monosahhariid, glükoos:
Kui jood mõjutab kõike, mis sisaldab tärklist, ilmub sinine värv. Sinine värv kaob kuumutamisel ja ilmub uuesti jahutamisel.
Tselluloosi, eriti puidu kuivdestilleerimisel toimub selle osaline lagunemine selliste madala molekulmassiga toodete moodustumisega nagu metüülalkohol, äädikhape, atsetoon jne.
Kuna nii tärklise molekulid kui ka tselluloosi molekulid sisaldavad alkoholi hüdroksüülrühmi, on need ühendid võimelised astuma esterdamisreaktsioonidesse nii orgaaniliste kui ka anorgaaniliste hapetega.
Oligosahhariidid - süsivesikud, mille molekulid sisaldavad 2 kuni 10 monosahhariidi jääki, mis on ühendatud glükosiidsidemetega. Vastavalt sellele eristatakse disahhariide, trisahhariide jne. disahhariidid – komplekssuhkrud, mille iga molekul laguneb hüdrolüüsi käigus kaheks monosahhariidimolekuliks. Disahhariidid koos polüsahhariididega on üks peamisi süsivesikute allikaid inimeste ja loomade toidus. Struktuuri järgi on disahhariidid glükosiidid, milles 2 monosahhariidi molekuli on ühendatud glükosiidsidemega. Kõige tuntumad disahhariidid on maltoos, laktoos ja sahharoos. Maltoos, mis on α-glükopüranosüül-(1–>4)-α-glükopüranoos, moodustub vaheproduktina amülaaside toimel tärklisele (või glükogeenile), sisaldab 2 α-D-glükoosi jääki (nimetus). suhkur, mille poolatsetaalhüdroksüül osaleb glükosiidsideme moodustumisel, lõpeb ≪üül≫).
Maltoos
Maltoosi molekulis on teises glükoosijäägis vaba hemiatsetaalhüdroksüül. Sellistel disahhariididel on redutseerivad omadused. Üks levinumaid disahhariide on sahharoos, tavaline toidusuhkur. Sahharoosi molekul koosneb ühest D-glükoosi ja ühest D-fruktoosi jäägist. Seetõttu on see α-glükopüranosüül-(1->2)-β-fruktofuranosiid:
sahharoos
Erinevalt enamikust disahhariididest ei ole sahharoosil vaba poolatsetaalhüdroksüüli ja sellel puuduvad redutseerivad omadused. Sahharoosi hüdrolüüs viib segu moodustumiseni, mida nimetatakse invertsuhkruks. Selles segus domineerib tugevalt vasakule pöörav fruktoos, mis pöörab ümber (pöörab ümber) algse sahharoosi paremale pöörava lahuse pöörlemise märgi. Disahhariidi laktoosi leidub ainult piimas ja see koosneb D-galaktoosist ja D-glükoosist. See on β-galaktopüranosüül-(1->4)-glükopüranoos:
Molekulis sisalduva vaba hemiatsetaalhüdroksüüli (glükoosijäägis) tõttu on laktoos üks redutseerivatest disahhariididest. Looduslikest trisahhariididest on tuntuim rafinoos, mis sisaldab fruktoosi, glükoosi ja galaktoosi jääke. Rafinoosi leidub suurtes kogustes suhkrupeedis ja paljudes teistes taimedes. Üldiselt on taimekudedes esinevad oligosahhariidid oma koostiselt mitmekesisemad kui loomsete kudede oligosahhariidid.
Kondroitiinsulfaadid - südameklappide, nina vaheseina, kõhre kudede komponendid. M.b. mitut tüüpi. Handroitiin - 4-sulfaat ja 6-sulfaat. Heteropolüsahhariid koosneb korduvatest disahhariidiühikutest β(D)-glükuranosüül-1,3-β(D,N)-atsetüülgalaktoosamiinist. Sulfaat positsioonides 4 ja 6.
Glaluroonhape - sisaldub side-, sisekudedes, on osa silma klaaskehast. Viskoosne, kaitseb hästi silmaluid välismõjude eest. Hüdrolüüsi käigus moodustub glükuroonhape ja N-atsetüülglükoosamiin. Side 1,3-β-glükosiidne.
Hepariin -sisaldub maksas, põrnas, tugev antikoagulant, takistab vere hüübimist (1 mg hepariini takistab 500 ml hüübimist), esineb paljude rakkude pinnal ja rakkude sees.
Meditsiinipraktikas kasutatakse seda tromboosi, põletuste raviks ja vereülekande ajal stabilisaatorina.
Kompositsioon sisaldab 6 suhkrujäägi korduvaid ühikuid N-atsetüülglükoosamiin, selle sulfoderivaat, atsetüülimata derivaat.
Homopolüsahhariidid(tärklis, tselluloos, pektiin ja teised)
Hüdrolüüs annab glükoosi
Tärklis seeditakse amülaasiga (1,4-glükosidaas), mis lõhustab α-1,4-glükosiidsidemeid.
Tärklis koosneb amüloosist (lineaarne struktuur ja amülopektiin) hargnenud struktuurist, kuid iga 25 fragmendi järel.
Kõik tärklised erinevad amüloosi amülopektiini koguse poolest.
Happelise hüdrolüüsi käigus laguneb tärklis dekstriiniks (punane värvus). Joodiga värvimine näitab lõhenemist. Kui värv on kahvatu, on lõhenemine suurem.
Glükogeen meenutab amülopektiini (jaguneb iga 10-12 sideme kohta) maksas, lihastes, reservtoitumine.
Tselluloos sellel on 1,4-β-glükosiidside.
Pektiin teile - puuviljade, puuviljade, köögiviljade polüsahhariidid on galakturoonhappe metüülestrid, 1,4-α-glükosiidside.
Glükosiidid - süsivesinike derivaadid glükosiidhüdrolüüsi teel.
Amügdaliin - on osa mandlist. Glükoosid, mis on omavahel seotud 1,6-β-glükosiidsidemetega.
Glükovanilliin (glükoos, β-glükosiidside).
Sinigrin (sisaldub sinepis).
Neuramiinhape - püroviinamarihappe ja N-atsetüülmonosamiini kondensatsiooniprodukt. Sisaldub gangmosiidide koostises (lipiidides).
Muraanhape (sisaldub bakterite seintes).
Tanniinid - taimset päritolu. Vees lahustuv, anda värvilised lahused raudkloriidiga. Need jagunevad kahte tüüpi: hüdrolüüsitavad ja mittehüdrolüüsitavad (kondenseeritavad, kui T happega).
Itüüp - peenus - glükoosi derivaadid ja gallushapete ditrimeerid.
(gallushape 
, mis on võimeline moodustama dioksiidi)
Toonid võivad olla erinevad:
Fischeri toniini struktuur on järgmine:
DG - digaalhape
G - gallushape
Looduslike tanniinide täpne struktuur pole kindlaks tehtud.
Kasutatakse: meditsiinis, apteegis, alkaloidreaktiivide eraldamiseks.
härra m.b. kuni 3000, sisaldub puude koores, mõne taime viljades.
Olemas ellag tamm mida iseloomustab see, et hüdrolüüsi käigus moodustub lahustumatu ellaghape.
II tüüp - kapihinn(kondenseeruvad tanniinid).
F 
ravonoidid: ühendid: leukoantotsüaniin, katehhiin, flavonoon, flavonool, flavon, antitsüaan.
katehhiin sisaldavad A-s ja B-s OH-, CH2- ja erinevad nende poolest. Looduses nad glükosiide ei moodusta. Kergesti oksüdeeruv ja polümerisatsioonivõimeline, kristalne värvitu in-va. Sisaldub õunapuude, kirsside, pirnide viljades, teepuu võrsete lehtedes.
Ensümaatiline protsess viib dimeriseerumiseni. Ta õpib veinivalmistamist, teetööstust, kakao tootmist.
Ühendid – flavonoididel on vitamiinimaht (P). Nad suurendavad vere kapillaaride elastsust, mis on kõige enam omane katehhiinile.
IN 
vitamiin P - kvartsetüülglükosiid
Kvartsetiil– aglükoon 6β(α)-ramnosiid-(D)-glükoos-ramnoos. Side tänu 6 süsinikuaatomile glükoosis. Rutiini puudumisel toidus muutuvad kapillaarid läbilaskvaks -> lillakas haigus.
Antotsüaniinid- in-va taimede värvimine (dilfinidiin, piporgonidiin, tsüanidiin (roos ja rukkilill)). Need erinevad radikaalide poolest. Need esinevad glükosiidide kujul.
Disahhariidid - Need on suhkrutaolised komplekssüsivesikud, mille molekulid lagunevad hüdrolüüsil kaheks monosahhariidide molekuliks. Molekulaarvalem C12H22O11. Disahhariide leidub looduslikku päritolu toodetes: sahharoosi (peedisuhkrut) suurtes kogustes, kuni 28%, suhkrupeedis; laktoos (piimasuhkur) - piimas; trehaloos (seenesuhkur) - seentes; maltoos (linnasesuhkur) tekib tärklise jne osalisel hüdrolüüsil.
Disahhariidid on oma struktuurilt glükosiidid. Sõltuvalt sellest, milline teise monosahhariidi hüdroksüülrühm osaleb sideme moodustumisel esimese monosahhariidiga, on kahte tüüpi disahhariide: redutseeriv (redutseeriv); mittetaastav.
Disahhariidide vähendamine nimetatakse glükosüülglükoosideks; monosahhariidmolekulide vaheline side nendes disahhariidides moodustub ühe molekuli poolatsetaalhüdroksüüli ja teise molekuli alkoholi hüdroksüüli (enamasti neljanda süsinikuaatomi juures) tõttu. Olulisemad esindajad: maltoos, laktoos, tsellobioos. Lahuses on need tautomeersed vormid: tsükliline (poolatsetaal) ja hüdroksükarbonüül (aldehüüd).
laktoos laktoos
Struktuur. Disahhariidide koostis võib sisaldada kahte identset või erinevat monosahhariidi poolatsetaalses (tsüklilises) vormis.
Seega koosneb maltoosi molekul (linnasesuhkur) kahest püranoosivormis α-D-glükoosi molekulist, mis on omavahel seotud l-4-α-glükosiidsidemega.
Maltoosi molekuli teine monosahhariidi jääk säilitab vaba hemiatsetaalhüdroksüülrühma. Sel põhjusel võib maltoos lahuses eksisteerida tautomeersetes vormides: tsüklilise ja hüdroksükarbonüülina, mis on üksteisega dünaamilises tasakaalus.
maltoos maltoos
(poolatsetaalne vorm) (hüdroksükarbonüülvorm)
Sellel põhimõttel on üles ehitatud kõik redutseerivad disahhariidid (laktoos, tsellobioos jne).
Disahhariidide redutseerimise (redutseerimise) omadused. Redutseerivad disahhariidid on kristalsed ained, mis lahustuvad vees hästi, on magusa maitsega ja hügroskoopsed. Nende disahhariidide lahused on neutraalsed ja neil on optiline aktiivsus. Keemiliselt on redutseerivatel disahhariididel aldehüüdide omadused: nad annavad hõbepeegli reaktsiooni, redutseerivad Fehlingi vedelikku, reageerivad karbonüülrühma reagentidega (fenüülhüdrasiini, hüdroksüülamiiniga). Poolatsetaali hüdroksüülrühma tõttu moodustavad disahhariidid glükosiide ja neil on ka mitmehüdroksüülsete alkoholide omadused: nad osalevad alküülimis-, atsüülimisreaktsioonides, annavad kvalitatiivse reaktsiooni mitmehüdroksüülsetele alkoholidele (lahustavad Cu (OH) 2).
maltoos (aldehüüdi vorm) malbioonhape
See disahhariidide rühm on võimeline redutseerima hõbepeegli reaktsioonis Ag + Ag 0-ks, reaktsioonis Fehlingi lahusega Cu 2+ väärtuseks Cu +, mistõttu neid nimetatakse redutseerivateks disahhariidideks. Nagu kõiki liitsüsivesikuid, saab ka disahhariide hüdrolüüsida mineraalhapete või ensüümide toimel.
C12H22O11 + H2O 
2C6H12O6
maltoos glükoos
Mitteredutseerivad disahhariidid nimetatakse glükosüülglükosiidideks; monosahhariidide vaheline side nendes disahhariidides moodustub mõlema poolatsetaali hüdroksüülrühma osalusel, mistõttu neid ei saa muundada muudeks tautomeerseteks vormideks. Nende olulisemad esindajad on sahharoos ja trehaloos.
trehaloos sahharoos
Trehaloosi molekul koosneb kahest α-D-glükopüranoosi jäägist, sahharoosi molekul koosneb α-D-glükopüranoosi jäägist ja β-D-fruktofuranoosi jäägist. Kuna selle rühma disahhariidides toimub monosahhariidide vaheline side mõlema poolatsetaali hüdroksüülrühma tõttu, ei saa nad tautomeerselt oksükarbonüülvormiks minna, mistõttu ei saa nad reageerida karbonüülrühmale, sealhulgas aldehüüdrühmale (nad ei anna hõbepeegli reaktsioon, ärge reageerige Fehlingi lahusega). Sellised disahhariidid ei ole võimelised avaldama redutseerivaid omadusi, seetõttu nimetatakse neid mitteredutseerivateks disahhariidideks. Neil on mitmehüdroksüülsete alkoholide omadused (lahustavad vaskhüdroksiidi, osalevad alküülimis- ja atsüülimisreaktsioonides), kuna kõik komplekssüsivesikud hüdrolüüsitakse mineraalhapete juuresolekul või ensüümide toimel.
Sahharoosi struktuur ja omadused. Sahharoos (peedisuhkur) on üks vanimaid inimestele teadaolevaid toiduaineid. Sahharoos eraldati algselt suhkruroost ja seejärel suhkrupeedist. Sahharoosi leidub ka paljudes teistes taimedes (mais, vaher, palm jne).
Sahharoosi C 12 H 22 O 11 molekulaarne koostis.
Sahharoosi molekul koosneb kahest monosahhariidist: glükoosist α-D-püranoosi vormis ja fruktoosist β-D-furanoosi vormis, mis on omavahel ühendatud 1-2-glükosiidsidemega, mis hõlmab kahte poolatsetaali (glükosiidset) hüdroksüülrühma. Sahharoosi molekulis ei ole vabu poolatsetaalhüdroksüüle, mistõttu see ei saa tautomeerselt muutuda hüdroksükarbonüülvormiks.
Kuumutamisel üle 160 ° C laguneb sahharoos osaliselt, eraldades vett ja muutudes pruuniks massiks - karamelliks.
Sahharoosi vesilahus lahustab vaskhüdroksiidi, moodustades vask-sahharoosi lahuse, avaldades samal ajal mitmehüdroksüülsete alkoholide omadusi. Sahharoosilahuse kuumutamisel mineraalhapete juuresolekul sahharoos hüdrolüüsitakse, mille tulemuseks on glükoosi ja fruktoosi segu võrdsetes kogustes (kunstmesi). Sahharoosi hüdrolüüsi protsessi nimetatakse ümberpööramine, kuna sel juhul toimub lahenduse paremale pööramise muutus vasakule.
Sahharoosi kasutatakse laialdaselt toidukaubana, kondiitritoodete, pagaritoodete, mooside, kompottide, mooside jms valmistamisel.Farmakoloogias valmistatakse seda siirupite, segude, pulbrite jms valmistamiseks.
Sahharoosi ja kõrgemate rasvhapete estrid on suure puhastusvõimega ja neid kasutatakse tööstuslike detergentidena. Need tooted on lõhnatud, täiesti mittemürgised ja vee bioloogilise isepuhastumise käigus bakterite poolt täielikult hävitatud.
Kõrgemate rasvhapete diestreid ja sahharoosi kasutatakse emulgaatoritena margariini, ravimite ja kosmeetikatoodete valmistamisel.
Oktametüülsahharoosi kasutatakse plastitööstuses plastifikaatorina.
Tripleksklaasi tootmisel kasutatakse vahekihina sahharoosioktaatsetaati.
Suhkru tootmisjääke (melass) kasutatakse etüülalkoholi tootmiseks ja kondiitritööstuses.
