الفينولات هي مشتقات من الأرينات حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر من الحلقة العطرية بمجموعة OH.
تصنيف.
1. الفينولات أحادية الهيدريك:
2. الفينولات متعددة الهيدرات:
الخصائص الفيزيائية:
الفينول ومماثلاته السفلية عبارة عن مواد بلورية عديمة اللون أو منخفضة الذوبان أو سوائل ذات رائحة مميزة.
الفينول قابل للذوبان بشكل معتدل في الماء. الفينول قادر على تكوين روابط هيدروجينية، والتي تكمن وراء خصائصه المطهرة. تسبب المحاليل المائية للفينول حروقًا في الأنسجة. يسمى المحلول المائي المخفف للفينول بحمض الكربوليك. الفينول سام، وتقل سمية متجانسات الفينول، ويزداد نشاط مبيد الجراثيم عندما يصبح جذري الألكيل أكثر تعقيدًا.
طرق الحصول على الفينولات
1. مصنوع من قطران الفحم.
2. طريقة كومين
3. اندماج أملاح الأحماض السلفونية العطرية مع القلويات :
4. تحلل أملاح الديازونيوم :
5. التحلل المائي لمشتقات الهالوجين
§أحد عشر. الخواص الكيميائية للفينولات.
1. الخواص الحمضية: تشكل الفينولات أملاحاً:
الفينول حمض أضعف من حمض الكربونيك H2CO3:
2. ردود الفعل التي تنطوي على مجموعة OH.
أ) الألكلة (تكوين الإيثرات)
ب) الأسيلة (تكوين الاسترات):
3. تفاعلات استبدال مجموعة OH:
لا يتفاعل الفينول مع NH 3 و R – NH 2.
4. تفاعلات الاستبدال الكهربي المميزة للأرينات.
تتم عملية الاستبدال بشكل أسرع من عملية الاستبدال للبنزين. تقوم مجموعة OH بتوجيه البديل الجديد إلى الوضعين التقويمي والفقري.
أ) الهلجنة (تغير لون ماء البروم - رد فعل نوعي للفينول):
ب) النترات
ج) السلفنة:
5. تفاعلات التكثيف
أ) مع الفورمالديهايد
ب) مع أنهيدريد الفثاليك
6. الأكسدة
أ) تتحول بلورات الفينول البيضاء إلى اللون الوردي في الهواء؛
ب) يعطي الفينول بمحلول FeCl 3 لوناً أحمر بنفسجي؛
كريسول - اللون الأزرق.
ج) الأكسدة بواسطة عوامل مؤكسدة قوية
7. التعافي
8. الكربوكسيلة (تفاعل كولبي-شميت):
طلب
1. يستخدم الفينول في إنتاج راتنجات الفينول فورمالدهايد، والكابرولاكتام، وحمض البكريك، والأصباغ، والمبيدات الحشرية، والأدوية.
2. يستخدم البيروكاتيكول ومشتقاته في إنتاج الأدوية (يتم الحصول على هرمون الأدرينالين الاصطناعي) والمواد العطرية.
3. يستخدم الريسورسينول في تركيب الأصباغ. في الطب كمطهر.
الجزء التجريبي
الخبرة 1. تأثير الجذور وعدد مجموعات الهيدروكسيل على ذوبان الكحولات.
أضف 4-5 قطرات من الإيثيل وكحول الأيزواميل والجلسرين في ثلاثة أنابيب اختبار. أضف 5-6 قطرات من الماء إلى كل أنبوب اختبار وقم برجه. ماذا لاحظت؟
الخبرة 2.الكشف عن الماء في الكحول الإيثيلي وتجفيفه.
أضف 10 قطرات من الكحول الإيثيلي إلى أنبوب اختبار جاف، وأضف القليل من كبريتات النحاس اللامائية، واخلط جيدًا، واتركه حتى يستقر. إذا كان الكحول يحتوي على ماء، فإن راسب كبريتات النحاس سوف يتحول إلى اللون الأزرق نتيجة لتكوين كبريتات النحاس CuSO 4 · 5H 2 O. احفظ الكحول اللامائي للتجربة اللاحقة.
الخبرة 3.تشكيل إيثوكسيد الصوديوم.
ضع قطعة صغيرة من الصوديوم في أنبوب اختبار جاف، وأضف إليها 3 قطرات من الكحول الإيثيلي اللامائي (من التجربة السابقة) وأغلق فتحة أنبوب الاختبار بإصبعك. يبدأ تطور الهيدروجين على الفور.
في نهاية التفاعل، دون رفع إصبعك من فتحة أنبوب الاختبار، قم بإحضاره إلى لهب الموقد. عند فتح أنبوب الاختبار، يشتعل الهيدروجين بصوت مميز، مكونًا حلقة مزرقة. يبقى راسب أبيض من إيثوكسيد الصوديوم أو محلوله في قاع أنبوب الاختبار.
عند إضافة قطرة واحدة من محلول كحول الفينول فثالين إلى أنبوب اختبار، يظهر اللون الأحمر.
اكتب معادلات التفاعلات التي تحدث.
الخبرة 4.أكسدة الكحول الإيثيلي بخليط الكروم.
أضف 3-4 قطرات من الكحول الإيثيلي في أنبوب الاختبار. أضف قطرة واحدة من محلول حمض الكبريتيك 2N وقطرتين من محلول ثاني كرومات البوتاسيوم 0.5N. قم بتسخين المحلول البرتقالي الناتج على لهب الموقد حتى يبدأ اللون بالتغير. عادةً ما يتحول لون المحلول خلال ثوانٍ قليلة إلى اللون الأخضر المزرق. في الوقت نفسه، هناك رائحة مميزة من الأسيتالديهيد، تذكرنا برائحة التفاح. يمكن استخدام هذه الطريقة للتمييز بين الكحولات الأولية والثانوية.
اكتب معادلات التفاعل.
الخبرة 5.تحضير خلات الإيثيل.
ضع القليل من مسحوق خلات الصوديوم اللامائي (ارتفاع الطبقة حوالي 2 مم) و3 قطرات من الكحول الإيثيلي في أنبوب اختبار جاف. أضف قطرتين من حمض الكبريتيك المركز وقم بتسخينه بلطف على لهب الموقد. بعد بضع ثوان، تظهر رائحة منعشة مميزة من خلات الإيثيل.
معادلات التفاعل:
CH 3 C(O)ONa + H2SO3 H NaHSO 4 + CH 3 C(O)OH
ج 2 ح 5 أوه + هوسو 3 ح ح 2 أو + ج 2 ح 5 أوسو 3 ح
CH 3 C(O)OH + HHOSO 3 HH 2 SO 4 + CH 3 C(O)O C 2 H 5
الخبرة 6.تفاعل الجلسرين مع هيدروكسيد النحاس (II) في وسط قلوي .
ضع 3 قطرات من محلول 0.2 N CuSO 4 وقطرتين من محلول 2 N NaOH في أنبوب اختبار واخلط. يظهر راسب جيلاتيني من هيدروكسيد النحاس (II):
عند تسخينه في وسط قلوي حتى الغليان، يتكون الهيدروكسيد الناتج
يتحلل النحاس (II). يتم الكشف عن ذلك عن طريق إطلاق راسب أسود من أكسيد النحاس (II):
كرر التجربة، ولكن قبل غليان هيدروكسيد النحاس (II)، أضف قطرة واحدة من الجلسرين إلى أنبوب الاختبار. هزة. قم بتسخين المحلول الناتج حتى الغليان وتأكد من أن محلول جليسيرات النحاس لا يتحلل عند الغليان. هنا يتم تشكيل مركب مخلب
الخبرة 7.تكوين الأكرولين من الجلسرين.
ضع 3-4 بلورات ثنائي كبريتات البوتاسيوم وقطرة واحدة من الجلسرين في أنبوب اختبار. تسخينه على لهب الموقد. من علامات بداية تحلل الجلسرين اسمرار السائل في أنبوب الاختبار وظهور أبخرة ثقيلة من الأكرولين الناتج والذي له رائحة نفاذة للغاية.
الخبرة 8.ذوبان الفينول في الماء.
ضع قطرة واحدة من الفينول السائل في أنبوب اختبار، وأضف قطرة واحدة من الماء و
خضها. والنتيجة هي سائل غائم - مستحلب الفينول. عند الوقوف
ينقسم هذا المستحلب إلى طبقات، وفي الأسفل سيكون هناك محلول من الماء في الفينول،
أو الفينول السائل، وفي الأعلى - محلول الفينول في الماء، أو الماء الكربوليك.
أضف قطرة ماء قطرة قطرة، مع هز أنبوب الاختبار في كل مرة حتى
سوف تحصل على محلول واضح من الفينول في الماء. حفظ المستلمة
المياه الفينولية للتجارب اللاحقة.
الخبرة 9تفاعلات اللون مع الماء الفينولي .
ضع 3 قطرات من الماء الفينولي الصافي في أنبوب اختبار وأضف قطرة واحدة من محلول 0.1 N FeCl 3 - يظهر اللون البنفسجي.
التفاعل الأكثر حساسية للفينول هو الإندوفينول الملون
ضع قطرة واحدة من الماء الكربوليك الصافي في أنبوب اختبار. أضف إليه 3 قطرات من محلول 2N من NH 4 OH ثم 3 قطرات من محلول مشبع من ماء البروم. بعد بضع ثوان، يمكن رؤية اللون الأزرق على الخلفية البيضاء للورقة، ويزداد تدريجيا بسبب تكوين مادة التلوين - الإندوفينول.
الخبرة 10.تكوين ثلاثي بروموفينول.
ضع 3 قطرات من ماء البروم في أنبوب اختبار وأضف قطرة واحدة من الماء الكربوليك الصافي. تؤدي الفينولات ذات المواضع التقويمية والشبه الحرة إلى تغيير لون مياه البروم وتكوين منتجات بديلة، والتي تترسب عادةً.
الخبرة 11.دليل على الطبيعة الحمضية للفينول.
أضف قطرة أخرى من الفينول إلى ماء الفينول المتبقي وقم برجه. أضف قطرة واحدة من محلول 2N NaOH إلى المستحلب الذي تم الحصول عليه حديثًا. يتكون على الفور محلول واضح من فينولات الصوديوم لأنه يذوب جيدًا في الماء.
§10. مشاكل لحلها بشكل مستقل.
1. اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية:
3-ميثيل-2-بنتانول؛ 2-ميثيل-3-بوتين-2-أول؛ 1-فينيل بروبانول-1.
2. استخدم تفاعل جرينارد للحصول على الكحولات التالية:
1) 2-ميثيل-3-بنتانول؛
2) 2,3-ثنائي ميثيل-3-بنتانول؛
3) 2،2-ثنائي ميثيل-1-بروبانول.
3. الحصول على ترطيب هيدروكربونات الإيثيلين المقابلة
الكحولات التالية :
أ) 2-ميثيل بنتانول-2؛ ب) 3،3-ثنائي ميثيل بيوتانول-2.
4. اكتب تفاعلات الأكسدة للكحول البوتيل الثانوي.
2-ميثيل بيوتانول-1.
5. يخضع 2-بنتانول للتجفيف، ثم يتم أكسدة ناتج التفاعل بمحلول مائي من برمنجنات البوتاسيوم. علاج المركب الناتج بحمض الخليك. اكتب معادلات التفاعل وقم بتسمية جميع المنتجات.
6. الحصول على الفينول من البنزين و1-بيوتين خلال مرحلة تكوين هيدروبيروكسيد sec.butyl.
7. صف مخطط التحولات التالية:
8. رتّب المركبات التالية ترتيباً تنازلياً لخصائصها الحمضية:
تشكلت على أساس البنزين. في الظروف العادية، فهي مواد سامة صلبة ذات رائحة محددة. وفي الصناعة الحديثة، تلعب هذه المركبات الكيميائية دورًا مهمًا. ومن حيث حجم الاستخدام، يعد الفينول ومشتقاته من بين المركبات الكيميائية العشرين الأكثر شيوعًا في العالم. وتستخدم على نطاق واسع في الصناعات الكيميائية والخفيفة والأدوية والطاقة. ولذلك فإن إنتاج الفينول على نطاق صناعي هو أحد المهام الرئيسية للصناعة الكيميائية.
الاسم الأصلي للفينول هو حمض الكربوليك. وفي وقت لاحق، أطلق على هذا المركب اسم "الفينول". تظهر صيغة هذه المادة في الشكل:
يتم ترقيم ذرات الفينول من ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة OH hydroxo. يستمر التسلسل بالترتيب بحيث تتلقى الذرات الأخرى المستبدلة أقل الأرقام. توجد مشتقات الفينول على شكل ثلاثة عناصر، يتم تفسير خصائصها من خلال الاختلافات في أيزومراتها الهيكلية. مختلف ortho-، meta-، para-cresols ليست سوى تعديل للبنية الأساسية لمركب حلقة البنزين ومجموعة الهيدروكسيل، والتركيبة الأساسية منها هي الفينول. تبدو صيغة هذه المادة بالتدوين الكيميائي مثل C 6 H 5 OH.
بصريا، يظهر الفينول على شكل بلورات صلبة عديمة اللون. في الهواء الطلق، تتأكسد، مما يعطي المادة لونًا ورديًا مميزًا. في ظل الظروف العادية، يكون الفينول سيئ الذوبان في الماء، ولكن مع زيادة درجة الحرارة إلى 70 درجة مئوية، يزداد هذا الرقم بشكل حاد. في المحاليل القلوية، تذوب هذه المادة بأي كمية وفي أي درجة حرارة.
ويتم الحفاظ على هذه الخصائص أيضًا في مركبات أخرى، ومكوناتها الرئيسية هي الفينولات.
يتم تفسير الخصائص الفريدة للفينول من خلال بنيته الداخلية. في جزيء هذه المادة الكيميائية، يشكل المدار p للأكسجين نظامًا p واحدًا مع حلقة البنزين. يؤدي هذا التفاعل المحكم إلى زيادة كثافة الإلكترونات للحلقة العطرية ويقلل هذا المؤشر لذرة الأكسجين. في هذه الحالة، تزداد قطبية روابط مجموعة الهيدروكسو بشكل كبير، ويتم استبدال الهيدروجين الموجود في تركيبته بسهولة بأي معدن قلوي. هذه هي الطريقة التي يتم بها تشكيل الفينولات المختلفة. لا تتحلل هذه المركبات مع الماء مثل الكحولات، لكن محاليلها تشبه إلى حد كبير أملاح القواعد القوية والأحماض الضعيفة، لذلك يكون لها تفاعل قلوي واضح إلى حد ما. تتفاعل الفينولات مع أحماض مختلفة، ونتيجة للتفاعل تقل الفينولات. الخصائص الكيميائية لهذا المركب تسمح له بالتفاعل مع الأحماض وتشكيل الاسترات. على سبيل المثال، يؤدي تفاعل الفينول وحمض الأسيتيك إلى تكوين إستر الفينيل (فينياسيتات).
تفاعل النترات معروف على نطاق واسع، حيث يشكل الفينول، تحت تأثير حمض النيتريك بنسبة 20٪، خليطًا من البارا والأورثونيتروفينول. عند معالجة الفينول بحمض النيتريك المركز، فإنه ينتج 2،4،6-ترينيتروفينول، والذي يسمى أحيانًا حمض البكريك.
كمادة مستقلة، يوجد الفينول في الطبيعة في قطران الفحم وفي أنواع معينة من الزيت. ولكن بالنسبة للاحتياجات الصناعية، فإن هذه الكمية لا تلعب أي دور. لذلك، أصبح الحصول على الفينول صناعيًا أولوية لأجيال عديدة من العلماء. ولحسن الحظ، تم حل هذه المشكلة وتم الحصول في النهاية على الفينول الاصطناعي.
إن استخدام الهالوجينات المختلفة يجعل من الممكن الحصول على الفينولات التي يتكون منها البنزين بعد المعالجة الإضافية. على سبيل المثال، يؤدي تسخين هيدروكسيد الصوديوم وكلوروبنزين إلى إنتاج فينولات الصوديوم، والتي عند تعرضها للحمض، تتحلل إلى ملح وماء وفينول. وترد هنا صيغة رد الفعل هذا:
C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O
تعتبر أحماض السلفونيك العطرية أيضًا مصدرًا لإنتاج البنزين. يتم التفاعل الكيميائي عن طريق الذوبان المتزامن للقلويات وحمض السلفونيك. كما يتبين من التفاعل، يتم تشكيل الفينوكسيدات أولا. عند معالجتها بالأحماض القوية، فإنها تتحول إلى فينولات متعددة الهيدرات.
من الناحية النظرية، تبدو الطريقة الأبسط والأكثر واعدة للحصول على الفينول كما يلي: بمساعدة محفز، يتأكسد البنزين بالأكسجين. لكن حتى الآن لم يتم اختيار محفز لهذا التفاعل. ولذلك، يتم استخدام أساليب أخرى حاليا في الصناعة.
طريقة صناعية مستمرة لإنتاج الفينول تتكون من تفاعل كلوروبنزين ومحلول هيدروكسيد الصوديوم 7%. يتم تمرير الخليط الناتج من خلال نظام أنابيب يبلغ طوله كيلومترًا ونصف يتم تسخينه إلى درجة حرارة 300 درجة مئوية. وتحت تأثير درجة الحرارة والضغط العالي المستمر، تتفاعل المواد الأولية، مما ينتج عنه 2,4-دينيتروفينول ومنتجات أخرى.
منذ وقت ليس ببعيد، تم تطوير طريقة صناعية لإنتاج المواد المحتوية على الفينول باستخدام طريقة الكومين. تتكون هذه العملية من مرحلتين. أولاً، يتم الحصول على الأيزوبروبيل بنزين (الكيومين) من البنزين. للقيام بذلك، قللت البنزين مع البروبيلين. رد الفعل يبدو مثل هذا:
بعد ذلك، يتأكسد الكومين بالأكسجين. ناتج التفاعل الثاني هو الفينول ومنتج مهم آخر هو الأسيتون.
يمكن إنتاج الفينول على نطاق صناعي من التولوين. للقيام بذلك، يتم أكسدة التولوين على الأكسجين الموجود في الهواء. يحدث التفاعل في وجود محفز.
تسمى أقرب متجانسات الفينولات بالكريسولات.
هناك ثلاثة أنواع من الكريسولات. ميتا كريسول في الظروف العادية يكون سائلاً، وبارا كريسول وأورثو كريسول عبارة عن مواد صلبة. جميع الكريسولات ضعيفة الذوبان في الماء، وخصائصها الكيميائية تشبه تقريبًا خصائص الفينول. يوجد الكريسول في شكله الطبيعي في قطران الفحم، ويستخدم في الصناعة في إنتاج الأصباغ وبعض أنواع البلاستيك.
تتضمن أمثلة الفينولات ثنائية الذرة البارا، والأورثو، والهيدروبنزين الفوقي. كلها مواد صلبة، قابلة للذوبان في الماء بسهولة.
الممثل الوحيد للفينول ثلاثي الهيدريك هو البيروجالول (1،2،3-ثلاثي هيدروكسي بنزين). وترد صيغته أدناه.
Pyrogalol هو عامل اختزال قوي إلى حد ما. ويتأكسد بسهولة، لذلك يستخدم لإنتاج غازات خالية من الأكسجين. هذه المادة معروفة لدى المصورين، وتستخدم كمطور.
الفينولات -المواد العضوية التي تحتوي جزيئاتها على جذر الفينيل المرتبط بواحدة أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيو. تماما مثل الكحوليات، يتم تصنيف الفينولاتبواسطة الذرية، أي. من خلال عدد مجموعات الهيدروكسيل.
الفينولات أحادية الهيدريكيحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة في الجزيء:
الفينولات متعددة الهيدراتتحتوي على أكثر من مجموعة هيدروكسيل في الجزيئات:
هناك أيضًا فينولات متعددة الهيدرات تحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل أو أكثر في حلقة البنزين.
دعونا نلقي نظرة فاحصة على بنية وخصائص أبسط ممثل لهذه الفئة - الفينول C 6 H 5 OH. شكل اسم هذه المادة الأساس لاسم الكاس بأكمله - الفينولات.
الفينول مادة بلورية صلبة عديمة اللون، درجة انصهارها = 43 درجة مئوية، نقطة الغليان = 181 درجة مئوية، ذات رائحة مميزة حادة، سامة، الفينول قليل الذوبان في الماء عند درجة حرارة الغرفة. يسمى المحلول المائي للفينول بحمض الكاربوليك. عند ملامسته للجلد يسببالحروق، لذلك، يجب التعامل مع الفينول بحذر شديد!
في معظم التفاعلات، تكون الفينولات أكثر نشاطًا عند الرابطة O-H، نظرًا لأن هذه الرابطة أكثر قطبية بسبب تحول كثافة الإلكترون من ذرة الأكسجين نحو حلقة البنزين (مشاركة زوج الإلكترون الوحيد لذرة الأكسجين في التفاعلات). - نظام الاقتران). حموضة الفينولات أعلى بكثير من حموضة الكحولات. بالنسبة للفينولات، فإن تفاعلات انقسام رابطة ثاني أكسيد الكربون ليست نموذجية، حيث أن ذرة الأكسجين مرتبطة بقوة بذرة الكربون في حلقة البنزين بسبب مشاركة زوج الإلكترون الوحيد في نظام الاقتران. يتجلى التأثير المتبادل للذرات في جزيء الفينول ليس فقط في سلوك مجموعة الهيدروكسي، ولكن أيضًا في التفاعل الأكبر لحلقة البنزين. تعمل مجموعة الهيدروكسيل على زيادة كثافة الإلكترونات في حلقة البنزين، خاصة في الموضعين أورثو وبارا (مجموعات OH)
خصائص حمض الفينول
ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل حمضية بطبيعتها. لأن نظرًا لأن الخواص الحمضية للفينول أكثر وضوحًا من خواص الماء والكحولات، فإن الفينول لا يتفاعل فقط مع الفلزات القلوية، ولكن أيضًا مع القلويات لتكوين الفينولات:
تعتمد حموضة الفينولات على طبيعة البدائل (المانح أو المتقبل لكثافة الإلكترون)، والموقع بالنسبة لمجموعة OH وعدد البدائل. يتم التأثير الأكبر على حموضة OH للفينولات من خلال المجموعات الموجودة في المواضع التقويمية والشبه. تزيد الجهات المانحة من قوة رابطة OH (وبالتالي تقلل من حركة الهيدروجين والخواص الحمضية)، وتقلل المستقبلات من قوة رابطة OH، بينما تزيد الحموضة:
ومع ذلك، فإن الخواص الحمضية للفينول أقل وضوحًا من تلك الخاصة بالأحماض غير العضوية والكربوكسيلية. على سبيل المثال، تكون الخواص الحمضية للفينول أقل بنحو 3000 مرة من خصائص حمض الكربونيك. ولذلك، عن طريق تمرير ثاني أكسيد الكربون من خلال محلول مائي من فينولات الصوديوم، يمكن عزل الفينول الحر.
إن إضافة حمض الهيدروكلوريك أو حمض الكبريتيك إلى المحلول المائي لفينولات الصوديوم يؤدي أيضاً إلى تكوين الفينول:
رد فعل نوعي للفينول
يتفاعل الفينول مع كلوريد الحديديك لتكوين مركب معقد أرجواني اللون، وهذا التفاعل يسمح باكتشافه حتى بكميات محدودة للغاية، كما أن الفينولات الأخرى التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر في حلقة البنزين تعطي أيضًا لونًا أزرق بنفسجيًا ساطعًا عند التفاعل مع الحديديك. كلوريد (3).
تفاعلات حلقة البنزين للفينول
إن وجود بديل الهيدروكسيل يسهل بشكل كبير حدوث تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية في حلقة البنزين.
وهكذا، عندما يتفاعل الفينول مع ماء البروم، يتكون راسب أبيض مكون من 2،4،6-ترايبروموفينول:
هذا التفاعل، مثل التفاعل مع كلوريد الحديد (3)، يعمل على الكشف النوعي للفينول.
2.نترات الفينوليحدث أيضًا بسهولة أكبر من نترات البنزين. يحدث التفاعل مع حمض النيتريك المخفف في درجة حرارة الغرفة. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل الخليط تقويمي-و باروايزومرات النيتروفينول:
عند استخدام حمض النتريك المركز، يتكون 2،4،6 حمض ثلاثي نيتريت فينول-بيكريك، وهو مادة متفجرة:
3. هدرجة الحلقة العطرية للفينولفي وجود محفز يمر بسهولة:
4.تكثيف الفينول مع الألدهيداتعلى وجه الخصوص، مع الفورمالديهايد يحدث مع تكوين منتجات التفاعل - راتنجات الفينول فورمالدهايد والبوليمرات الصلبة.
يمكن وصف تفاعل الفينول مع الفورمالديهايد بالمخطط التالي:
يحتفظ جزيء الديمر بذرات الهيدروجين "المتنقلة"، مما يعني أن استمرار التفاعل ممكن مع وجود عدد كاف من الكواشف:
رد فعل التكثيف المتعدد,أولئك. يمكن لتفاعل إنتاج البوليمر، الذي يحدث مع إطلاق منتج ثانوي منخفض الوزن الجزيئي (الماء)، أن يستمر أكثر (حتى يتم استهلاك أحد الكواشف بالكامل) مع تكوين جزيئات ضخمة. يمكن وصف العملية بالمعادلة الموجزة:
يحدث تكوين الجزيئات الخطية عند درجات الحرارة العادية. إن إجراء نفس التفاعل عند تسخينه يؤدي إلى حقيقة أن المنتج الناتج له بنية متفرعة، فهو صلب وغير قابل للذوبان في الماء نتيجة لتسخين راتنج الفينول فورمالدهايد ذو البنية الخطية مع وجود فائض من الألدهيد والبلاستيك الصلب. يتم الحصول على كتل ذات خصائص فريدة. تستخدم البوليمرات المعتمدة على راتنجات الفينول فورمالدهايد في صناعة الورنيش والدهانات والمنتجات البلاستيكية المقاومة للتسخين والتبريد والماء والقلويات والأحماض، كما أنها تتمتع بخصائص عازلة عالية. الأجزاء الأكثر أهمية وأهمية في الأجهزة الكهربائية، ومساكن وحدات الطاقة وأجزاء الآلات، وقاعدة البوليمر للوحات الدوائر المطبوعة للأجهزة الراديوية مصنوعة من بوليمرات تعتمد على راتنجات الفينول فورمالدهايد. المواد اللاصقة القائمة على راتنجات الفينول فورمالدهايد قادرة على ربط أجزاء من مجموعة واسعة من الطبيعة بشكل موثوق، مع الحفاظ على أعلى قوة للمفاصل على نطاق واسع جدًا من درجات الحرارة. يستخدم هذا اللاصق لربط القاعدة المعدنية لمصابيح الإضاءة بالمصباح الزجاجي، ولذلك يتم استخدام الفينول والمنتجات المعتمدة عليه على نطاق واسع.
الفينول مادة صلبة ذات رائحة مميزة تسبب الحروق إذا لامست الجلد. سامة. يذوب في الماء، ويسمى محلوله حمض الكربوليك (مطهر). كانت أول مطهر تم إدخاله في الجراحة. يستخدم على نطاق واسع لإنتاج البلاستيك والأدوية (حمض الساليسيليك ومشتقاته) والأصباغ والمتفجرات.
أول مطهر في الجراحة كان عبارة عن محلول الفينول (حمض الكربوليك). والآن يقوم الجراحون بتطهير الأيدي باستخدام وسائل أكثر لطفاً.
أنت. في الصورة: الأكاديمي إيه في بوكروفسكي يستعد لإجراء الجراحة. تصوير ديمتري زيكوف.
في القرن السادس عشر، قال الطبيب وعالم الطبيعة الألماني الشهير باراسيلسوس: «كل شيء سم، ولا شيء يخلو من السمية؛ مجرد الجرعة تجعل السم غير مرئي». هذا صحيح في الواقع. حتى ملح الطعام العادي يمكن أن يسبب الوفاة إذا تناولت أكثر من ثلاثة جرامات لكل كيلوجرام من وزنك. وعلى العكس من ذلك، فإن المواد السامة، بجرعة معينة وتعديل كيميائي طفيف، يمكن أن تتحول إلى مواد مفيدة جداً للجسم. ومن هذه المواد الفينول، أو حمض الكربوليك (C6H5OH).
بلورات الفينول الإبرية سامة جدًا لدرجة أنها عند ملامستها للجلد تسبب آفاتًا وحروقًا، كما يؤدي استنشاق بخار الفينول إلى اضطراب في الجهاز العصبي وتعطيل الجهاز التنفسي والقلب. في المختبرات الكيميائية، يعمل الأشخاص مع الفينول وهم يرتدون قفازات واقية وفي غطاء دخان - وهذا مكان عمل خاص مدمج في خزانة مع تهوية عادم تزيل الأبخرة الخطرة من الغرفة. وفي الوقت نفسه، بدأ عصر المطهرات بالفينول.
في أواخر ستينيات القرن التاسع عشر، كان الجراح الإنجليزي اللورد جوزيف ليستر (1827-1912) أول من استخدم محلول حمض الكربوليك للأغراض الطبية. بمساعدة حمض الكربوليك، حارب تقيح الجروح بالكسور المفتوحة. واليوم، تدخل مركبات الفينول في العديد من الأدوية. يتم استخدامه لتطهير مزارع الماشية ومرافق التخزين المختلفة وتطهير ملابس العمل والكتان والأدوات وغير ذلك الكثير. وبلغ إنتاج الفينول 8.3 مليون طن سنويا. ومن بين جميع المواد التي تنتجها الصناعة الكيميائية العالمية، يحتل الفينول المرتبة 33 من حيث حجم الإنتاج.
مشتقات الفينول هي جزء من الباراسيتامول، وهو دواء يوصف لعلاج نزلات البرد والأنفلونزا. وهي موجودة أيضًا في أوراق عنب الثور اللذيذ والصحي. للتحقق من ذلك، دعونا نجري تجربتين كيميائيتين بسيطتين.
سنحتاج إلى كلوريد الحديديك (FeCl 3) - يمكنك شرائه من متجر أجهزة الراديو، وسنقوم بشراء الباراسيتامول في أقراص ومجموعة من أوراق عنب الثور من الصيدلية.
لنبدأ بإذابة قرص الباراسيتامول في الماء الساخن وإضافة القليل من كلوريد الحديديك. على الفور تقريبًا، سيتحول المحلول إلى اللون الأزرق، حيث يتكون فيه مركب معقد أزرق بنفسجي من الفينول مع أملاح الحديد.
تفاعل تكوين مركب الفينول مع الحديد:
6C6H5OH+FeCl3 →Cl3.
سوف نجد نفس التغييرات تمامًا إذا أجرينا تجربة بتسريب أوراق عنب الثور (الشكل 1).
هناك تفاعل آخر يمكن إجراؤه في المنزل وهو أكسدة الفينول إلى كينونات ذات لون كثيف. يتفاعل الفينول بسهولة شديدة: حتى عند تعرضه للهواء، تتأكسد بلوراته البيضاء وتكتسب لونًا ورديًا.
سنحتاج إلى قرص باراسيتامول ومبيض عادي يحتوي على هيبوكلوريت الصوديوم (NaOCl)، وهو متوفر في متاجر الأجهزة.
قم بإذابة قرص الباراسيتامول في الماء الساخن وأضف كمية صغيرة من المبيض. على الفور تقريبًا سيتحول المحلول إلى لون بني كثيف. يحدث هذا لأن هيبوكلوريت الصوديوم، وهو جزء من مادة التبييض، يؤكسد الباراسيتامول إلى المركب 1، والذي يتحول تدريجياً في المحلول إلى المركب 2 (الشكل 2). وكلاهما كينونات.
الفينولات هي مركبات عضوية يمكن أن تسبب ضررا للإنسان وتؤثر على صحته.وعلى الرغم من ذلك فإن إنتاج هذه المادة في العالم يتزايد كل عام.
الخصائص الفيزيائية للفينول: شكله يشبه البلورات، التي تميل إلى التأكسد في الهواء، فتتحول إلى اللون الوردي، ولها رائحة محددة تشبه رائحة الغواش. الحد الأقصى المسموح به لتركيز الفينول (MPC) في الهواء هو 4 ملجم/م3، في الخزانات الطبيعية – 0.001.
تذوب هذه المادة جيدًا في الكحول والزيوت والأسيتون. يذوب الفينول في الماء تدريجياً بنسبة 1/20 إذا وصلت درجة حرارة الماء إلى +700 درجة مئوية. وفي المياه الطبيعية الملوثة يمكن أن يصل محتواه إلى عشرات وحتى مئات الميكروجرامات لكل لتر.
حمض الكاربوليك هو محلول 2-5٪ من الفينول وهو مطهر ممتاز يمكنه تدمير الميكروبات والبكتيريا المسببة للأمراض. يستخدم حمض الكاربوليك في إنتاج العديد من الأدوية.
يستخدم الفينول التقني الاصطناعي كمواد خام لإنتاج الكابرولاكتام وحمض الأديبيك والأنيلين والألكيلفينول والهيدروكينون. من حيث عدد مجموعات OH، الفينولات والكحولات متشابهة في البنية، ولكن الفينول حمض أقوى.
نطاق الفينول محدود بسبب خطورته وسميته. وللحد من الخطر يتم استخدامه بكميات صغيرة وخلطه مع مكونات أخرى. يتم استخدام المادة بنشاط من قبل الشركات المصنعة في الصناعات التالية:
هذه المادة خطيرة وسامة، فئة خطورتها هي الثانية. يخترق الجسم عن طريق الأغشية المخاطية والجلد، وبعد ذلك يتم نقله إلى الأعضاء الداخلية:
لتجنب العواقب الوخيمة للفينول فورمالدهيد على الجسم، عليك معرفة أسباب التسمم وكيفية مكافحته.
يحدث التسمم للأسباب التالية:
إذا وقع البالغون تحت تأثير الفينول بسبب الإهمال، فإن الأطفال يعانون بسبب حقيقة أن البالغين يضعون الأدوية في أماكن يسهل الوصول إليها، بل ويتركونها مفتوحة في بعض الأحيان.
ينقسم التسمم بالفينول إلى حاد ومزمن.
يحدث التسمم الحاد عند ملامسة المادة للجلد، عن طريق الفم، أو عند استنشاق الأبخرة. من الصعب جدًا أن تسمم بالأبخرة في المنزل، وهذا يحدث كثيرًا في المؤسسات. نفس واحد يكفي لملاحظة الأعراض التالية:
المشاكل الصحية المذكورة أعلاه قد تسبب دخول المستشفى.
علامات التسمم بالفينول عند ملامسته للجلد:
في حالة تناول المادة الكيميائية، قد تحدث الأعراض التالية:
جرعات كبيرة من حمض الكاربوليك يمكن أن تسبب الوفاة.
وفي حالة التعرض المستمر ولكن بشكل قليل لهذه المادة على الجسم، يتطور التسمم المزمن، والذي يصاحبه:
إذا كنت تشك في التسمم بالفينول، يجب عليك طلب المساعدة الطبية على الفور. من المستحيل إزالة المادة من الجسم بشكل مستقل، ولكن تقديم الإسعافات الأولية أمر ممكن تماما.
يتم العلاج والتشخيص الكامل فقط تحت إشراف الطبيب. يجب إزالة السم باستخدام فيتامين ب1، والإيثانول (خارجيًا)، وكذلك من خلال إجراءات مثل بضع القصبة الهوائية والتنبيب.
القاعدة الأساسية التي يجب اتباعها لتجنب التسمم هي تجنب ملامسة المادة عند العمل مع المكونات المحتوية على الفينول. يوصى باستخدام معدات الحماية (القفازات والأقنعة والبدلات وأجهزة التنفس).
لا تشتري الأدوية التي تحتوي على الفينول فورمالدهايد؛ إن أمكن، تناول الأدوية التناظرية والبديلة (من الأسهل إنفاق القليل من المال بدلاً من المخاطرة بصحتك)؛ إذا كانت لديك في المنزل، قم بتخزينها في أماكن يصعب على الأطفال الوصول إليها.
لأغراض تجميلية، أستخدم الفينول فورمالدهايد كتقشير بالفينول، لكنه يمكن أن يظهر تأثيرًا تحسسيًا، لذا يجدر التفكير في مدى استصواب مثل هذا الإجراء.
